Teoria structurii chimice

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 7 noiembrie 2016; verificările necesită 17 modificări .

Teoria structurii chimice  - doctrina structurii unei molecule , descriind toate caracteristicile sale, care împreună determină comportamentul chimic (reactivitatea) unei molecule date. Acestea includ: natura atomilor care formează molecula, starea lor de valență , ordinea și natura legăturii chimice dintre ei, aranjamentul lor spațial, distribuția caracteristică a densității electronilor , natura polarizabilității electronice a norului de electroni al molecula etc. [1]

Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice, care este fundamentul chimiei , au fost dezvoltate de chimistul rus A. M. Butlerov .

Butlerov a definit conceptul de structură chimică după cum urmează:

Pornind de la ideea că fiecare atom chimic care face parte din corp participă la formarea acestuia din urmă și acționează aici printr-o anumită cantitate de forță chimică (afinitate) care îi aparține, numesc structura chimică distribuția acțiunii această forță, datorită căreia atomii chimici, afectându-se indirect sau direct unul pe altul, se combină într-o particulă chimică [1] .

Condiții preliminare pentru crearea teoriei structurii chimice

În 1812, fizicianul și chimistul italian Amedeo Avogadro , studiind greutățile moleculare ale gazelor ( hidrogen , oxigen , azot , clor ), a formulat o ipoteză moleculară pentru structura materiei. Cu toate acestea, munca lui Avogadro nu a primit recunoaștere multă vreme, ceea ce a împiedicat dezvoltarea ideilor de bază în domeniul structurii chimice a moleculelor. Abia după raportul convingător al lui Stanislao Cannizzaro la primul congres internațional al chimiștilor de la Karlsruhe (1860) au devenit general acceptate greutățile atomice determinate folosind legea lui Avogadro [2] . La congres, au fost delimitate conceptele de „atom”, „moleculă” și a fost aprobată teoria atomo-moleculară , a cărei poziție principală este „atomii formează o moleculă atunci când interacționează”.

Teoria atomo-moleculară a servit drept bază pentru crearea teoriei structurii chimice a lui Butlerov.

Teoria structurii chimice a lui Butlerov

Termenul de „structură chimică” a fost introdus pentru prima dată de A. M. Butlerov la 19 septembrie 1861 în raportul „Despre structura chimică a substanțelor” la secțiunea chimică a Congresului naturalștilor și medicilor germani din Speyer (publicat în același an în limba germană). [3] și anul următor - pe rusă [4] ). În același raport, el a pus bazele teoriei clasice a structurii chimice. Principalele prevederi ale acestei teorii sunt următoarele:

Geometria moleculelor

În 1864, Butlerov a fost primul care a explicat fenomenul de izomerie, arătând că izomerii sunt compuși care au aceeași compoziție elementară, dar structură chimică diferită. În 1874, stereochimia , sau chimia structurală tridimensională, a apărut sub forma postulatului lui Van't Hoff despre sistemul tetraedric de valențe la atomul de carbon .

În prezent, se obișnuiește să se facă distincția între izomeria structurală și spațială.

Izomeria structurală este subdivizată în izomerie scheletică, datorită ordinii diferite a legăturilor atomilor care formează scheletul moleculei, de exemplu, în H-butan și izobutan , și în izomeria de poziție a acelorași grupări funcționale cu același schelet de carbon. a moleculei, de exemplu, în izomerii orto-, meta- și para- ai conexiunilor aromatice.

Izomeria spațială se datorează existenței stereoizomerilor , compuși care au aceeași ordine a legăturilor atomice, dar o aranjare spațială diferită. Tipurile de izomerie spațială includ: izomeria optică , care determină existența enantiomerilor  - o pereche de stereoizomeri care sunt imagini în oglindă unul de celălalt, incompatibili în spațiu; diastereomerie, care determină existența unor izomeri care nu sunt enantiomeri; izomeria geometrică, care determină izomerii cis și trans caracteristici compușilor cu duble legături și inele mici.

Interpretări electronice ale structurii moleculelor

Odată cu descoperirea electronului în 1897 ( de către J. Thomson , E. Wiechert ), au apărut interpretări electronice ale structurii moleculelor. Chimistul fizician american G. Lewis a propus în 1912 o teorie electronică a legăturii chimice, conform căreia legătura dintre atomi dintr-o moleculă este realizată de o pereche de electroni socializată . Teoria electronică Lewis a legăturii chimice a devenit baza teoriei clasice a structurii în chimia organică, bazată pe ideea unei legături de pereche între atomi formată dintr-un dublet de electroni. Cursa de valență dintre simbolurile elementelor din moleculă a fost înlocuită cu două puncte reprezentând perechea de electroni de legătură.

În 1913, fizicianul danez Niels Bohr a propus să se ia în considerare o pereche de electroni sub forma unui inel rotativ, al cărui plan este perpendicular pe axa moleculei și echidistant de nucleele atomilor.

Echilibrul dinamic al unui sistem molecular, conform lui Bohr, se realizează datorită echilibrului de forțe dintre forțele de respingere reciprocă ale nucleelor ​​și forțele de atracție ale nucleelor ​​către planul inelului de electroni. Interpretarea Bohr a structurii moleculei a ținut cont de repulsia coulombiană a electronilor, în inel ei fiind într-o poziție diametral opusă.

Niels Bohr a descris molecula de metan după cum urmează:

Nucleul de carbon, închis într-un inel foarte mic de doi electroni, este situat în centru (tetraedru), iar nucleul de hidrogen este la colțuri. Legăturile chimice sunt patru inele cu doi electroni care se rotesc în jurul liniilor care leagă centrul de colțurile [5] .

Natura cuantică a forțelor interatomice

În raportul său, citit la King's College din Londra cu ocazia comemorarii centenarului publicării lucrărilor lui J. Maxwell despre radiațiile electromagnetice, K. Coulson a făcut o analiză a originii și esenței forțelor interatomice care conduc la formarea unei molecule [ 6] . Coulson, referindu-se la munca de la Londra , arată, folosind exemplul a doi atomi de hidrogen, „cum doi atomi sau molecule neutre pot exercita atracție unul față de celălalt la o distanță considerabilă”.

Nucleele A și B a doi atomi de hidrogen sunt la o distanță r unul de celălalt (Fig.). Fiecare atom poartă un electron (în P și, respectiv, Q). Mulțimea sarcinilor +e în A și -e în P este aproximativ echivalentă cu un dipol electric de mărime e·AP. În mod similar, combinația de +e în B și -e în Q este aproximativ echivalentă cu un dipol electric e·BQ. Acești doi dipoli interacționează unul cu celălalt. Energia potențială totală a doi dipoli, m și m', la distanța r este:

[6]

În limbajul mecanicii ondulatorii, această expresie este considerată ca o perturbare care acționează asupra ambilor atomi.

Natura forțelor interatomice este de natură electromagnetică și se numește interacțiune dipol-dipol. Există interacțiuni dipol-cvadrupol, cvadrupol-cvadrupol și alte interacțiuni, în care energia se modifică în funcție de puteri mai mari de 1/r [6] .

Distribuția densității electronilor în compușii chimici

Densitatea electronilor este densitatea probabilității de a găsi un electron într-un punct dat din spațiu. Densitatea de electroni este normalizată și, în consecință, indică numărul probabil de electroni dintr-un volum elementar dat.

Interpretarea probabilistică (statistică) a funcției de undă a fost formulată de M. Născut în 1926 de îndată ce a fost publicată ecuația de undă Schrödinger . În 1954, M. Born a primit Premiul Nobel pentru Fizică cu formularea „Pentru cercetări fundamentale în domeniul mecanicii cuantice, în special pentru interpretarea statistică a funcției de undă”.

Calculul densității electronilor se realizează folosind ecuația Schrödinger, care se rezolvă analitic exact pentru sistemele care conțin un singur electron [7] .

Funcția de distribuție radială rezultată a probabilității de a găsi un electron într-un atom de hidrogen are un maxim la α 0 , așa cum se arată în figură. Această rază cea mai probabilă coincide cu raza Bohr și este luată ca unitate atomică pentru dimensiunile liniare de 1 UA. e. (bor) = 0,529177 10 −10 m ≈ 0,529 Å. Norul de densitate de probabilitate mai difuză obținut prin rezolvarea ecuației Schrödinger pentru atomul de hidrogen diferă semnificativ de modelul Bohr al atomului și este în concordanță cu principiile de incertitudine ale lui Heisenberg . Luând în considerare interpretarea statistică a funcției de undă de către M. Born și principiul incertitudinii Heisenberg, lungimile dipolilor AP și BQ ai atomilor care interacționează în calculele lui F. London sunt destul de neclare. Inelul de electroni din modelul moleculei de hidrogen conform lui N. Bohr este, de asemenea, estompat la starea unui nor de electroni toroidali cu limite nedefinite.

Raza cea mai probabilă a inelului de electroni (tor) al moleculei de hidrogen (r e ) este determinată de raza Bohr (α 0 ) și de lungimea legăturii chimice (d): r e 2 = α 0 2  - (d/2) ) 2 ; re = 0,374 Å .

Datorită simetriei spațiale, momentul dipolar al moleculei de hidrogen este zero, ceea ce corespunde activității sale chimice scăzute [8] . Simetria spațială a densității electronice este păstrată dacă atomii care se conectează într-o moleculă au aceeași energie de ionizare . În acest caz, inelul de electroni de legare este situat la o distanță egală de fiecare dintre nuclee. Dacă potențialele de ionizare sunt diferite, densitatea electronilor se deplasează către atomul cu un prim potențial de ionizare mare [9] . Deplasarea densității electronilor duce la o asimetrie în distribuția sarcinilor electrice în moleculă, molecula devine un sistem polar cu un anumit moment dipol .

Metode de calcul cuantice-chimice aproximative

Deoarece soluția exactă a ecuației Schrödinger pentru sisteme atomo-moleculare care conțin doi sau mai mulți electroni este imposibilă, sunt propuse metode aproximative pentru calcularea densității electronilor. Toate au apărut în anii 1930, au trecut printr-o cale de dezvoltare semnificativă și s-au completat pentru o lungă perioadă de timp. Cele mai importante dintre ele sunt teoria legăturilor de valență , teoria orbitalilor moleculari , teoria câmpului cristalin și teoria densității funcționale .

În cadrul teoriei legăturilor de valență au fost dezvoltate conceptul de rezonanță ( L. Pauling ) și conceptul aferent de mezomerism ( K. Ingold ). Conceptul de rezonanță este considerat pe exemplul ionului de hidrogen molecular . L. Pauling a arătat că stabilitatea ionului de hidrogen molecular:

cauzată de rezonanța electronică, adică mișcarea sa „înainte și înapoi” între două nuclee cu o „frecvență de rezonanță” egală ca mărime cu energia de rezonanță (50 kcal/mol) împărțită la constanta lui Planck h. Pentru un ion molecular în starea fundamentală, această frecvență este 7,10 14 sec −1 [10] .

Conceptul de rezonanță a completat postulatele teoriei clasice a structurii chimice și a susținut că, dacă pentru un anumit compus teoria clasică permite construirea mai multor formule structurale acceptabile, atunci starea actuală a moleculelor acestui compus nu corespunde unei singure formule. , ci la o combinație a acestora (suprapunerea, rezonanța structurilor) [11] .

Mezomerismul este o teorie a structurii electronice a compușilor chimici, conform căreia adevărata distribuție a densității electronilor într-o moleculă este intermediară între distribuțiile reprezentate de mai multe formule clasice [12] .

De obicei, se iau în considerare efectele mezorice pozitive și negative:

Campanie de intervenție ideologică în teoria structurii chimice

Campania a început în 1949 cu publicarea unui articol de V. M. Tatevskii și M. M. Shakhparonov „Despre o teorie machiană în chimie și susținătorii ei” [13] . Ca obiect principal de atac a fost aleasă teoria rezonanței a lui L. Pauling. S-a declarat că „ideea unei molecule reale ca ceva între două (sau mai multe) structuri abstracte extreme este burgheză și, prin urmare, îndreptată împotriva a tot ceea ce este „sfânt””. Au fost numiți și propagandiștii teoriei , Ya. K. Syrkin și M. E. Dyatkina, autorii cărții „Legătura chimică și structura moleculelor”, în care s-a reflectat teoria rezonanței.

Aerul mirosea din nou a Inchiziție. În această situație alarmantă, chimiștii de frunte ai țării s-au adunat la Conferința întregii uniuni privind problemele structurii chimice (1951, Moscova). Transcrierea acestei întâlniri, unul dintre cele mai rușinoase documente create vreodată de eforturile colective ale oamenilor de știință, este stocată în biblioteci chimice din întreaga lume și Dumnezeu știe când va fi posibil să se spele această rușine... venit la sânge - dezghețul care a început primăvara viitoare l-a salvat. Ya. K. Syrkin și M. E. Dyatkina, pregătiți de prieteni și colegi recenti pentru extrădare ca primii țapi ispășitori, au supraviețuit; mai mult, Ya. K. Syrkin a devenit ulterior academician [14] .

Linus Pauling a primit Premiul Nobel pentru Chimie în 1954 „pentru investigarea naturii legăturii chimice și a aplicării acesteia la determinarea structurii compușilor complecși”.

Cu toate acestea, nu s-a ajuns la un consens cu privire la teoria structurii chimice. V. M. Tatevskiy la cursul „Structura moleculelor” (1977) a remarcat:

... ideile așa-numitei „teorii rezonanței” și „teoriei mezomerismului” care se retrag în trecut, dar încă apar în literatură, care nu au nicio bază nici în teoria clasică a structurii chimice, nici în aplicații legitime a fizicii clasice la chestiuni legate de structura moleculelor, nici în mecanica cuantică [15] .

Abia în 1991 a fost realizată o analiză fundamentală a campaniei de combatere a teoriei rezonanței și s-a demonstrat că această campanie „a cauzat prejudicii serioase prestigiului științei sovietice” [16] .

Atomi în molecule

În teoria clasică a structurii chimice, conceptul de atom într-o moleculă este primordial. Este intuitiv clar că un atom dintr-o moleculă se modifică, iar proprietățile lui se schimbă și în funcție de mediul acestui atom, în primul rând cel mai apropiat. Indicatorul principal este distanța dintre atomi dintr-o moleculă, care determină atât lungimea legăturii chimice , cât și puterea legăturii chimice .

În teoria cuantică, conceptul de atom este secundar. Deci, potrivit lui V. M. Tatevskiy, o moleculă nu este formată din atomi: „Din punct de vedere modern, este clar că în timpul formării unei molecule nu se păstrează atomii, ci doar nucleele atomilor și electronilor” [17]. ] .

S-au făcut multe încercări de a păstra conceptul de atom într-o moleculă, dar, cu toate acestea, aproape întotdeauna nu au satisfăcut cercetătorii ulterioare dintr-un motiv sau altul.

Una dintre cele mai reușite încercări de a păstra conceptul clasic de atom într-o moleculă îi aparține lui R. Bader și colaboratorilor săi [18] . În cadrul acestei teorii ( QTAIM ), densitatea electronică „definește un anumit câmp scalar în spațiul tridimensional, care poate fi caracterizat, de exemplu, prin setul său de puncte extreme, linii și suprafețe, puncte singulare etc.”. [19] .

Astfel, în teoria cuantică a atomilor din moleculele lui R. Bader, este posibilă fundamentarea fizică a conceptelor cheie ale chimiei „ atom ”, „ moleculă ”, „ legătură chimică ” în ceea ce privește topologia funcției de densitate electronică în trei- spațiu dimensional și o descriere a structurii chimice a moleculelor.

Corelația și configurația electronică a moleculelor

Corelația electronică (condiționalitatea reciprocă a mișcării tuturor electronilor unui sistem atomic sau molecular în ansamblu este determinată de repulsia electrostatică a electronilor și de caracteristicile statice ale sistemelor, în special de principiul Pauli (corelația Fermi). Considerare completă a corelației electronilor la calcularea energiei și determinarea structurii electronice a sistemului se realizează prin metoda interacțiunii configurației.

Un sistem simplu și fiabil de reguli pentru înțelegerea și prezicerea configurației moleculelor este încorporat în teoria repulsiei perechilor de electroni, cea mai importantă regulă a cărei regulă este destul de empirică, deși are o justificare mecanică cuantică , care constă în principiul Pauli, și anume, „ perechile de electroni iau un astfel de aranjament pe învelișul de valență al unui atom încât sunt cât mai departe unul de celălalt. În acest caz, configurația moleculei va fi determinată de numărul de perechi de electroni de legătură și neîmpărțiți la atomul central:

Prezența perechilor de electroni neîmpărțiți la atomul central duce la o expansiune a tipurilor de configurații ale moleculei [20] .

Structura compușilor gazelor nobile

Descoperirea de către N. Bartlett în 1962 a primului compus xenon a marcat începutul dezvoltării intensive a chimiei gazelor nobile , care a dus la producerea unui număr mare de compuși de gaz inerți și la stabilirea structurii lor chimice.

S-a dovedit că toți compușii gazelor nobile au legături covalente obișnuite și configurații moleculare general acceptate. Astfel, configurația moleculei de difluorura de xenon este liniară: legăturile xenon-fluor sunt axiale și interacționează cu trei perechi de electroni singuri situate în poziții ecuatoriale.

În molecula de tetrafluorura de xenon , apare o configurație cu un aranjament pătrat plat de liganzi. Perechile de electroni singuri de xenon sunt cât mai îndepărtate una dintre ele și sunt situate pe laturile opuse ale acestui pătrat.

Structura moleculei de hexafluorura de xenon este un octaedru distorsionat. „Deviația atomilor de fluor de la vârfurile unui octaedr obișnuit indică faptul că perechea de electroni singuratică ocupă o poziție deasupra centrului uneia dintre fețele octaedrului, iar atomii de fluor situati la colțurile acestei fețe sunt forțați să se depărteze. ” [20] .

Descoperirea lui Bartlett a arătat eroarea regulii octetului de atunci populară ,[ cum? ] conform căreia, în timpul formării moleculelor, atomii își satisfac nevoia de a realiza o învelișă de valență de 8 electroni similară cu configurația electronică a gazelor nobile datorită socializării în perechi a electronilor lor de valență. S-a dovedit că atomii de gaz nobil, având o înveliș de valență complet umplut, pot intra în reacții chimice și pot participa la structura chimică a moleculelor.

Structura compușilor cu deficit de electroni

Problema structurală asociată cu compușii cu deficit de electroni este destul de complexă. Dificultatea fundamentală a fost că nu există suficienți electroni de valență în molecule pentru a lega toți atomii cu legăturile obișnuite cu doi electroni. Deci, de exemplu, există doisprezece electroni de valență într-o moleculă de diboran , toți cei doisprezece sunt necesari pentru a forma legături covalente a șase atomi de hidrogen cu borul, astfel încât să nu rămână electroni care să lege atomii de bor între ei. Pauling însuși a presupus că legăturile cu un singur electron funcționează în diboran , iar molecula în starea fundamentală rezonează între șapte structuri de tip Lewis, precum și între numeroase structuri care conțin legături cu un singur electron.

Cu toate acestea, o recunoaștere binemeritată a fost acordată studiilor despre natura legăturii chimice din borohidruri, efectuate de chimistul fizician american W. Lipscomb . În interpretarea sa, patru legături cu două și două trei centre au loc în diboran.

Patru legături terminale cu doi centre și doi electroni HB se află în același plan. Cei doi atomi centrali de hidrogen sunt situati simetric deasupra si sub acest plan si sunt uniti cu atomii de bor prin doua legaturi cu trei centre.

În 1976, Lipscomb a fost distins cu Premiul Nobel pentru Chimie cu formularea „pentru studiul său asupra structurii boranilor (borohidrite), clarificând problema legăturilor chimice”.

Caracteristicile structurale ale îmbinărilor tip sandwich

Dezvoltarea ulterioară a teoriei structurii chimice este asociată cu descoperirea și stabilirea structurii ferocenului [21] . S-a dovedit că în interacțiunea clorurii feroase și a ciclopentadienei , în loc de compusul așteptat cu două legături chimice fier-carbon, se formează un compus de tip sandwich, în care toți cei 10 atomi de carbon sunt conectați la atomul de fier.

Studiile de difracție cu raze X realizate de E. Fisher au stabilit că toți atomii de carbon din molecula de ferocen sunt echivalenti din punct de vedere structural și chimic. Atomul de metal interacționează nu cu unul sau doi atomi de carbon specifici, ci cu toți atomii de carbon ai două cicluri ciclopentadienil simultan. Atomul de metal părea să atârne în spațiu între două cicluri reprezentate de pentagoane regulate paralele.

În prezent, s-au obținut metaloceni, compuși biciclopentadienil ai metalelor de tranziție pentru majoritatea elementelor d.

Compușii tip sandwich sunt, de asemenea, formați folosind benzen sau ciclooctatetraen ca fragment organic. Deci, de exemplu, în uranocen (vezi figura), atomul de uraniu conține două inele cu opt membri. Toate cele 16 legături uraniu-carbon din uranocen sunt identice.

În 1973, E. Fisher și J. Wilkinson au primit Premiul Nobel pentru Chimie cu formularea „Pentru munca lor inovatoare, realizată independent în domeniul compușilor organometalici, așa-numiții sandwich”.

Se crede că în compușii tip sandwich se realizează o legătură multicentrică, un tip de legătură chimică în care, spre deosebire de o legătură cu doi centre și doi electroni, perechile de electroni de legare sunt distribuite în spațiul a trei sau mai mulți centri atomici ai moleculei, ion, radical. [22]

Note

  1. ↑ 1 2 Întâlnire despre teoria structurii chimice în chimia organică. Progrese în ştiinţele fizice.- 1951, octombrie. - Vol. XLV, nr. 2. - S. 277-392.
  2. ↑ Dicţionar Enciclopedic Chimic / Cap. ed. I. L. Knunyants. - Bufniţe. enciclopedie, 1983. - S.  652 . — 792 p.
  3. ↑ Butlerow A. Einiges über die chemische Structur der Körper. (Vorgetragen in der chemischen Section der 36. Versammlung deutscher Naturforscher und Aerzte zu Speyer am 19.Septbr.)  (germană)  // Zeitschrift für Chemie und Pharmacie: magazin. - 1861. - Bd. 4 . - S. 549-560 .
  4. ↑ Butlerov A. Despre structura chimică a substanțelor // Note științifice ale Universității din Kazan (catedra de științe fizice și matematice și medicale). Numărul 1, secțiunea 1. - 1862. - S. 1-11 .
  5. ↑ Bor N. Lucrări științifice alese. - M . : „Nauka”, 1970. - T. 1. - S. 147. - 584 p.
  6. ↑ 1 2 3 Coulson K. Progrese în științe fizice (articol „Forțe interatomice – de la Maxwell la Schrödinger”). - 1963, noiembrie. - T. LXXXI, numărul 3. - S. 545-556.
  7. ↑ Shustorovich E. M. Legătura chimică. Esenţă şi probleme .. - M . : „Nauka”, 1973. - S. 6. - 232 p.
  8. ↑ Potapov A. A. Renașterea atomului clasic. - M . : „Nauka”, 2011. - S. 352. - 444 p.
  9. ↑ Gankin V. Yu., Gankin Yu. V. Cum se formează o legătură chimică și cum au loc reacțiile chimice. - M . : „Graniță”. - S. 65. - 320 p.
  10. ↑ Pauling L. Natura legăturii chimice. - M. - L .: Literatură chimică, 1947. - S. 25-26. — 440 s.
  11. ↑ Noua enciclopedie ilustrată. Pr-Ro. Cartea 15. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 2002. - S. 169. - 255 p.
  12. ↑ Noua enciclopedie ilustrată. Ma-Mo. Cartea 11. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 2002. - S. 141. - 255 p.
  13. ↑ Întrebări de filosofie. - 1949. - Nr 3. - S. 176-192.
  14. ↑ Okhlobystin O. Yu. Viața și moartea ideilor chimice. Eseuri de istoria chimiei teoretice .. - M . : Nauka, 1989. - S. 184. - 190 p.
  15. ↑ Tatevskiy V. M. Structura moleculelor .. - M. : Chimie, 1977. - S. 10. - 512 p.
  16. ↑ Sonin A. S. Trista aniversare a unei campanii.  // Buletinul Academiei Ruse de Științe . - 1991. - T. 61 , nr 8 . - S. 96-107 . Arhivat din original pe 5 mai 2010.
  17. ↑ Tatevskiy V. M. Mecanica cuantică și teoria structurii moleculare. - M . : Editura Universității de Stat din Moscova, 1965. - S. 17. - 162 p.
  18. ↑ Bader R. Atomi în molecule. Teoria cuantica. — M .: Mir, 2001. — 532 p.
  19. ↑ Stepanov N. F. Mecanica cuantică și chimia cuantică. - M . : Mir, 2001. - S. 487. - 519 p.
  20. ↑ 1 2 R. Gillespie. Geometria moleculelor. — M .: Mir, 1975. — 278 p.
  21. ↑ Nesmeyanov A.N. Ferocen și compuși înrudiți. Lucrări alese 1969 - 1979. - M. : Enciclopedia Sovietică, 1982.
  22. ↑ Dicţionar enciclopedic chimic. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1983. - 792 p.