Tetrazol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 iulie 2017; verificările necesită 3 modificări .
Tetrazol
General
Chim. formulă CH2N4 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 70,05 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 288-94-8
PubChem 67519
Reg. numărul EINECS 206-023-4
ZÂMBETE   c1nnn[nH]1
InChI   InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33193
ChemSpider 60842
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Tetrazolul  este un heterociclu aromatic cu cinci membri cu patru atomi de azot ( CH2N4 ) . Cristale foliate incolore, solubile în apă , acetonă , etanol .

Proprietăți și sinteza

Prezintă proprietăți amfotere, fiind protonat pe azot N4 și despărțind un proton din atomul N1 (pKa - 2,68). Formează aducti cu sărurile metalelor de tranziție ( AgNO3 , HgCl2 ) .

A fost sintetizat pentru prima dată prin reacția acidului cianhidric cu acidul hidrazoic în etanol [1] .

Metoda preparativă pentru sinteza tetrazolului este dezaminarea 5-aminotetrazolului, obținută prin nitrozarea aminoguanidinei cu ciclizare ulterioară a azidei rezultate , prin acțiunea acidului azotic într-o soluție alcoolică [2] [3] :

Aplicație

Derivații de tetrazol sunt utilizați ca explozivi (de exemplu, complexe de 5-nitrotetrazol), medicamente ( corazol ).

Unii derivați de tetrazol, cum ar fi MTT, sunt utilizați în analiza biochimică (vezi testul MTT ).

5-Aminotetrazolul este utilizat ca componentă de umflare în airbag -urile auto .

Literatură

Note

  1. ↑ Sinteza tetrazolului . Consultat la 17 martie 2013. Arhivat din original pe 21 martie 2013.
  2. ↑ R. A. Henry, W. G. Finnegan: O procedură îmbunătățită pentru dezaminarea 5-aminotetrazolului în J. Am. Chim. soc. 76 (1954) 290–291, doi : 10.1021/ja01630a086 .
  3. ↑ F. Kurzer, LEA Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chim. 75 (1963) 1157–1175, doi : 10.1002/ange.19630752303 .