| Tiofenol | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C6H6S _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | C6H5SH _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 110,18 g/ mol |
| Densitate | 1,0766 g/cm³ |
| Energie de ionizare | 8,33 ± 0,01 eV [1] |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | -14,8°C |
| • fierbere | 168,7°C |
| • clipește | 132±1℉ [1] |
| Mol. capacitate termică | 105,52 J/(mol K) |
| Entalpie | |
| • educaţie | -111,42 kJ/mol |
| Presiunea aburului | 1 ± 1 mmHg [unu] |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,5893 |
| Structura | |
| Moment dipol | 4.436 10 -30 D |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Reg. numărul EINECS | 203-635-3 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)S |
| InChI | InChI=1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7HRMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC0525000 |
| CHEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Siguranță | |
| Limitați concentrația | 0,2 mg/m³ |
| LD 50 | 46,2 mg/kg (șobolani) |
| Toxicitate | foarte otrăvitoare |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Tiofenol (fenilmercaptan, mercaptobenzen) este un compus chimic organic , un tiol aromatic , unul dintre tiofenoli .
Tiofenolul este un lichid incolor cu un miros dezgustător. Insolubil în apă, miscibil cu majoritatea solvenților organici în orice proporție.
Tiofenolul în proprietățile sale chimice este un tiol tipic. Aciditatea tiofenolului (pK = 9,55) o depășește pe cea a fenolului (pK = 9,98). Formează săruri stabile ale metalelor alcaline și grele :
Intră în reacții de substituție nucleofilă și adăugare la legături multiple.
Se oxidează sub acțiunea agenților oxidanți slabi sau în condiții blânde la disulfură de difenil, sub acțiunea agenților oxidanți puternici - la acid benzen sulfonic .
Sinteza tiofenolului se realizează prin interacțiunea sulfului cu bromura de fenilmagneziu ( reactiv Grignard ) sau prin metoda de reducere a clorurii de benzensulfonil:
Tiofenolul este utilizat în sinteza coloranților, polimerilor, inhibitori ai reacțiilor radicalice, stabilizatori, aditivi pentru cauciucuri sintetice.
Tiofenolul aparține substanțelor foarte periculoase [2] (clasa de pericol 2). Când este inhalat, provoacă leziuni ale funcțiilor sistemului nervos. În concentrații foarte mari, poate irita pielea și mucoasele . MPC-ul tiofenolului în aerul zonei de lucru este de 0,2 mg/m³ [3] , doza letală pentru șobolani atunci când este administrat oral este de 46,2 mg/kg (experimente pe șobolani ) [4] .