Trehaloză

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 august 2020; verificările necesită 4 modificări .
Trehaloză

General

Nume sistematic
2-​(hidroximetil)​-6-[3,4,5-trihidroxi-6-​(hidroximetil)​tetrahidropiran-2-il]oxi-tetrahidropiran-3,4, 5-triol
Abrevieri a-D-glucopiranozil; a-D-glucopiranozidă; (α,α-trehaloză)
Nume tradiționale trehaloză, micoză
Chim. formulă C12H22O11 ( anhidridă ) _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid, cristalin
Masă molară 342,2965 ± 0,0144 g/ mol
Densitate 1,58 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 203°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 68 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 99-20-7
PubChem
Reg. numărul EINECS 202-739-6
ZÂMBETE   OC[CH]1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[ CH]10
InChI   InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2- 14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
CHEBI 16551
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Trehaloza sau micoza este un compus organic , un carbohidrat din grupul dizaharidelor nereducătoare . În trehaloza naturală, reziduurile 2D - glucoză sunt legate printr-o legătură α-1,1-glicozidică.

Structura

Trehaloza este o dizaharidă formată dintr-o legătură α-1,1-glicozidică între două molecule de α-glucoză. Are trei izomeri:

Proprietăți fizice și chimice

Este o substanță cristalină albă, foarte solubilă în apă, inodoră, cu gust dulceag (dulceața trehalozei este de aproximativ 45% din dulceața zaharozei ). Prin structura sa, trehaloza este o dizaharidă nereducătoare , deoarece nu are hemiacetal (glicozidic) hidroxil liber [1] . Datorită legăturii α(1→1), trehaloza are un punct de topire ridicat, 203°C, și este rezistentă la hidroliza acide la temperaturi ridicate și în medii puternic acide. Nu reacționează cu lichidul Fehling . La hidroliză, formează doar glucoză . Enzima care hidrolizează trehaloza se numește trehalază .

Proprietăți biologice

Trehaloza conferă diferitelor organisme capacitatea de a se recupera după uscare prelungită, cum ar fi larvele chironomidului Polypedilum vanderplanki [2] și ciuperca usturoiului [3] .

Folosit pentru prevenirea și ameliorarea sindromului de ochi uscat ca parte a unei soluții hidratante [4] .

Fiind în natură

Trehaloza a fost mai întâi izolată din ergot ; se găsește și în alge, drojdie , ciuperci superioare , licheni , unele plante superioare, hemolimfa unui număr de viermi și insecte . Exsudatele de cenușă ( Trehala manna ) de la înțepăturile insectelor sunt o sursă bogată de trehaloză . Derivații de trehaloză au fost găsiți în bacilii tuberculoși : un „factor de cordon” foarte toxic (trehaloza este asociată cu 2 molecule de acid gras superior ) și fosfoglucan , în care reziduurile de trehaloză sunt legate printr-o legătură fosfodiesterică într-un lanț liniar. Biosinteza fosfatului de trehaloză are loc cu participarea glucozei uridin difosfat.

Note

  1. Trehalose - The Great Encyclopedia of Oil and Gas, articol . Consultat la 5 aprilie 2013. Arhivat din original pe 4 martie 2016.
  2. Minoru Sakurai. Vitrificarea este esențială pentru anhidrobioză într-un chironomid african, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci USA: Articolul. - 2008. - Nr. 105 . — S. 5093–5098 .
  3. Mikhail Vishnevsky - Usturoi pe YouTube
  4. Thealoz soluție pentru protecția ochilor hidratantă/lubrifiantă 10ml - cumpărați în Moscova la preț mic într-o farmacie online . apteka.ru. Consultat la 19 aprilie 2018. Arhivat din original pe 20 aprilie 2018.