Felinin | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
acid (2R)-2-amino-3-[(3-hidroxi-1,1-dimetilpropil)-tio]propanoic |
Chim. formulă | C8H17NO3S _ _ _ _ _ _ |
Şobolan. formulă | C8H17NO3S _ _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 207,29 g/ mol |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 471-09-0 |
PubChem | 164607 |
ZÂMBETE | O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C |
InChI | InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2.3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6.10H,3-5.9H2.1-2H3,(H.11,12) /t6-/m0/s1IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N |
CHEBI | 39390 |
ChemSpider | 144304 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Felinina este un α-aminoacid care conține sulf (derivat S al cisteinei ) care se găsește în urina unui număr de specii de feline . Cristalele incolore, în forma lor pură, inodore, în timpul depozitării din cauza descompunerii capătă un miros caracteristic de „pisică”.
Felinin este un precursor al 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol și al derivaților săi, care determină mirosul urinei de pisică și sunt ingredientele active în semnele de miros ale unui număr de reprezentanți feline - pisici domestice , oceloți și râși și unele alte specii [1] .
Etapele inițiale ale biosintezei felininei nu sunt în prezent (2011) clare; se presupune că precursorul felininei este 3-metilbutanolglutationul găsit în sângele pisicilor, care se formează sub acțiunea glutation-S-transferazelor din glutation și izopentenil pirofosfat. . La rândul său, în rinichi, sub acțiunea γ-glutamiltransferazei, un reziduu de acid glutamic este scindat din 3-metilbutanolglutation pentru a forma 3-metilbutanolcisteilglicină.
3-metilbutanolcisteilglicina este precursorul imediat al felininei: cea mai mare parte a acesteia este transformată în felinină de către enzima peptidază cauxină specifică pisicii , care este în mod normal excretată în urină; o parte din 3-metilbutanolcisteilglicină este scindată în rinichi prin acţiunea dipeptidazei renale [2] .
Felina, care este inodora, este scindată în principal cu formarea de 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol volatil, care provoacă mirosul de urină de pisică și este substanța activă a semnelor de miros de pisică:
→ | |
Felinin | 3-Mercapto-3-metilbutan-1-ol |