Felinin

Felinin
General

Nume sistematic
acid (2R)-2-amino-3-[(3-hidroxi-1,1-dimetilpropil)-tio]propanoic
Chim. formulă C8H17NO3S _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C8H17NO3S _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 207,29 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 471-09-0
PubChem
ZÂMBETE   O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C
InChI   InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2.3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6.10H,3-5.9H2.1-2H3,(H.11,12) /t6-/m0/s1IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N
CHEBI 39390
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Felinina  este un α-aminoacid care conține sulf (derivat S al cisteinei ) care se găsește în urina unui număr de specii de feline . Cristalele incolore, în forma lor pură, inodore, în timpul depozitării din cauza descompunerii capătă un miros caracteristic de „pisică”.

Felinin este un precursor al 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol și al derivaților săi, care determină mirosul urinei de pisică și sunt ingredientele active în semnele de miros ale unui număr de reprezentanți feline  - pisici domestice , oceloți și râși și unele alte specii [1] .

Etapele inițiale ale biosintezei felininei nu sunt în prezent (2011) clare; se presupune că precursorul felininei este 3-metilbutanolglutationul găsit în sângele pisicilor, care se formează sub acțiunea glutation-S-transferazelor din glutation și izopentenil pirofosfat. . La rândul său, în rinichi, sub acțiunea γ-glutamiltransferazei, un reziduu de acid glutamic este scindat din 3-metilbutanolglutation pentru a forma 3-metilbutanolcisteilglicină.

3-metilbutanolcisteilglicina este precursorul imediat al felininei: cea mai mare parte a acesteia este transformată în felinină de către enzima peptidază cauxină specifică pisicii , care este în mod normal excretată în urină; o parte din 3-metilbutanolcisteilglicină este scindată în rinichi prin acţiunea dipeptidazei renale [2] .

Felina, care este inodora, este scindată în principal cu formarea de 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol volatil, care provoacă mirosul de urină de pisică și este substanța activă a semnelor de miros de pisică:

Felinin 3-Mercapto-3-metilbutan-1-ol

Note

  1. Hendriks, W.H.; PJ Moughan, M. F. Tarttelin, A. D. Woolhouse (1995-12). „Felinine: un aminoacid urinar al Felidae” . Biochimie și fiziologie comparată. Partea B, Biochimie și biologie moleculară . 112 (4): 581–588. ISSN  1096-4959 . Arhivat din original pe 03.06.2016 . Accesat 2011-05-27 . Parametru depreciat folosit |deadlink=( ajutor );Verificați data la |date=( ajutor în engleză )
  2. Hurst, Jane L. Chemical signals in vertebrates 11. - Springer, 2008. - P. pp. 51-60. — ISBN 9780387739441 . Capitolul 4. Funcția biologică a cauxinei, o proteină urinară majoră a pisicii domestice ( Felis catus )