| Acid fosfoenolpiruvic | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | acid 2-fosfonooxiprop-2-enoic |
| Abrevieri | FEP |
| Chim. formulă | C3H303P |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 168,042 g/ mol |
| Densitate | 1,8 g/cm³ |
| Tensiune de suprafata | 86 mN/m |
| Proprietati termice | |
| T. kip. | 466℃ |
| T. rev. | 236℃ |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,53 |
| Clasificare | |
| numar CAS | 138-08-9 |
| PubChem | 1005 |
| ChemSpider | 980 |
| numărul EINECS | 205-312-2 |
| CHEBI | 44897 |
| banca de droguri | DB01819 |
| ZÂMBETE | |
| C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Acidul fosfoenolpiruvic ( anion - fosfoenolpiruvat , PEP ) este un ester al acidului fosforic și forma enolică a acidului piruvic .
Se formează în celulele organismelor vii ca urmare a deshidratării 2-fosfogliceratului , catalizată de enzima enolază , care este în complex cu ionul Mg 2+ sau Mn 2+ [1] :
sau prin decarboxilarea oxaloacetatului , catalizat de fosfoenolpiruvat carboxikinaza . Ionul enolat format în timpul decarboxilării este fosforilat de guanozin trifosfat (GTP) sau inozin trifosfat [2] .
Fosfoenolpiruvatul este implicat în fixarea carbonului în timpul fotosintezei în plantele C4 și CAM . În timpul reacției catalizate de fosfoenolpiruvat carboxilază, ionul de bicarbonat este adăugat la fosfoenolpiruvat, transformându-l în oxalacetat, dând naștere ciclului Krebs [3] .
În procesul de glicoliză , fosfoenolpiruvatul, format din 2-fosfoglicerat, este utilizat pentru a sintetiza ATP prin transferul reziduului său de fosfat în ADP sub acțiunea piruvat kinazei [4] .
| 2- fosfo- D - glicerat | Enolaza | fosfoenolpiruvat | piruvat kinaza | piruvat | ||
| H2O _ _ | ADP | ATP | ||||
| H2O _ _ | ||||||
| Enolaza | piruvat kinaza | |||||
Fosfoenolpiruvatul este utilizat în multe reacții de biosinteză. În special, în stadiul inițial al căii shikimatului , dehidrochinatul se formează din fosfoenolpiruvat și eritroză-4-fosfat ; acid corismic , utilizat pentru sinteza compușilor aromatici și chinonelor [5] .