Clorură de cianură
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 31 august 2020; verificările necesită 2 modificări .| clorură de cianură | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C3CI3N3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 184,41 g/ mol |
| Densitate | 1,32 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 154°C |
| • fierbere | 192°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Reg. numărul EINECS | 203-614-9 |
| ZÂMBETE | C1(=NC(=NC(=N1)CI)CI)CI |
| InChI | InChI=1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1400000 |
| CHEBI | 58964 |
| Număr ONU | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Siguranță | |
| NFPA 704 |
0
3
unuW |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Clorura de cianuric este clorura de acid cianuric , 2,4,6-triclor-1,3,5-triazină. Cristale incolore cu miros înțepător. Clorura cianuric este foarte solubilă în acetonă, cloroform și alți solvenți organici, slab solubilă și se hidrolizează treptat în apă, formând acid cianuric.
Sinteză
Principala metodă industrială de producere a clorurii cianurice este trimerizarea catalitică a clorurii de cianogen :
Reacția se efectuează fie în fază gazoasă la o temperatură de 350–450 °C în prezența cărbunelui activ, fie în fază lichidă în prezență de acid clorhidric sau clorură de fier (III) la 300 °C, 4 MPa (40 kgf/cm2 ) .
Proprietăți biologice
Este toxic dacă este înghițit și inhalat și irită ochii și pielea [1] .
Proprietăți chimice
Atomii de clor din clorura cianurică pot fi înlocuiți cu diverse grupe funcționale atunci când sunt expuși la nucleofili , de exemplu, RO - (prin alcooli, fenoli), RNH - (prin acțiunea aminelor primare) sau NH2 - (prin acțiunea amoniacului).
Aplicație
Clorura cianurică este utilizată în principal în producția de erbicide cu triazină, înălbitori optici, coloranți activi de triazină etc.
În chimia organică preparativă, clorura cianurică este utilizată în sinteza clorurilor acide din acizi carboxilici [1] :
Literatură
- Yukelson I.I., Tehnologia sintezei organice de bază, M., 1968
- Bobkov S. S., Smirnov S. K., Acidul cianhidric, M., 1970
Note
- ↑ K. Venkataraman și D. R. Wagle. Clorura cianurică: un reactiv util pentru transformarea acizilor carboxilici în cloruri, esteri, amide și peptide (engleză) // Tet. Lett. : jurnal. - 1979. - Vol. 20 , nr. 32 . - P. 3037-3040 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 .