| Ecdysone | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
(2 S ,3 R ,5 R ,9 R ,10 R ,13 R ,14 S ,17 R )-17- [(2 S ,3 R )-3,6-dihidroxi -6-metilheptan-2-il]-2,3,14-trihidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-decahidro-1 H -ciclopenta[a]fenantren-6-one |
| Chim. formulă | C27H44O6 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 464,63 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 3604-87-3 |
| PubChem | 19212 |
| Reg. numărul EINECS | 222-760-4 |
| ZÂMBETE | O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC [C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30) 23(31)14-25(19.4)17(18)6-10-26(16.27)5/h12.15-17.19-20.22-23.28.30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
| CHEBI | 16688 |
| ChemSpider | 18130 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Ecdysones (din grecescul ékdysis - năpârlirea) sunt hormoni aparținând grupului de steroizi (27-28 atomi de carbon), stimulând năpârlirea și metamorfoza artropodelor.
α-ecdysone a fost izolat pentru prima dată în 1954 (A. Butenandt și Carlson) din coconii de viermi de mătase, structura chimică a fost dovedită în 1965. Substanțe solide, optic active, ușor solubile în apă și ușor solubile în solvenți organici polari.
La insecte, α-ecdizona este produsă de glandele protoracice (protoracice), la crustacee, de organele Y, a căror activitate crește în momentul în care cochilia este aruncată. În hemocite, celulele adipoase ale corpului și enocite, α-ecdizona este transformată în β-ecdizonă. Sinteza ecdizonei este stimulată de acțiunea unui hormon de activare (AH).
Principalele ținte pentru ecdizonă sunt celulele hipodermei și discurile imaginare. Ecdizonele provoacă formarea de pufături în cromozomi, ceea ce indică activarea transcripției genelor. Aceasta duce la sinteza enzimelor care dizolvă vechea cuticulă, iar apoi la activarea enzimelor (de exemplu, dihidroxifenilalanin decarboxilază) necesare sintezei substanțelor responsabile de sclerotinizarea cuticulei insectei. Se formează și se întărește o nouă cuticulă. Ecdysones afectează transformarea larvei într-o pupă și, de asemenea, participă la producția de ouă a unei insecte adulte și la adaptarea la condițiile de habitat.
Ecdysone provoacă debutul și trecerea năpârlirii, cu toate acestea, natura și rezultatul acestuia depind de hormonul juvenil produs de corpurile adiacente. În general, acțiunea echilibrată a ecdizonelor și a hormonilor juvenili reglează dezvoltarea succesivă a insectelor.
Ecdizonele se găsesc și în plante. Fitoecdisteroizii conțin 27, 28 sau 29 de atomi de carbon.