Energia de rupere standard a unei legături chimice este modificarea entalpiei în timpul unei reacții chimice în care se rupe un mol dintr-o legătură dată. Se presupune că substanța inițială și produșii de reacție sunt în stările lor standard ale unui gaz ideal ipotetic la o presiune de 1 atm și o temperatură de 25 °C [1] . Sinonime pentru energia de rupere a unei legături chimice sunt: energia de legătură, energia de disociere a moleculelor diatomice , energia de formare a legăturii chimice .
Energia de rupere a unei legături chimice poate fi definită în diferite moduri, de exemplu:
Energia de rupere a legăturilor chimice din diverși compuși este dată în cărțile de referință [2] .
Energia de rupere a legăturilor chimice caracterizează rezistența unei legături chimice, de exemplu:
Energia de rupere a legăturii R-H [1]
Compus | Energia de rupere a legăturilor, kcal/mol |
Compus | Energia de rupere a legăturilor, kcal/mol |
---|---|---|---|
H-H | 104.2 | CH3 - H | 104 |
HO-H | 119 | CH3CH2 - H _ _ | 98 |
CH3O − H | 102 | (CH3 ) 2CH − H | 94,5 |
C6H5O - H _ _ | 85 | ( CH3 ) 3C −H | 91 |
F-H | 135,8 | C6H5 - H _ _ | 103 |
Cl−H | 103,0 | CH2 = CH−H | 103 |
Br-H | 87,5 | HC≡C−H | 125 |
I-H | 71.3 | H2N - H | 103 |
Conexiune | Energia de disociere la 298 K | Notă | ||
---|---|---|---|---|
kcal/mol | kJ/mol | eV | ||
H3C − H | 105 | 439 | 4,56 | Legătura metil este una dintre cele mai puternice legături alifatice C-H |
C2H5 - H _ _ | 101 | 423 | 4,38 | Puțin mai slab decât metil |
( CH3 ) 3C −H | 96,5 | 404 | 4.19 | Radicalul terțiar este stabil |
CH 2 CH−H | 111 | 464 | 4,82 | Radicalul vinilic este rar |
HC2 - H | 133 | 556 | 5,77 | Radicalul acetilenă este foarte rar |
C6H5 - H _ _ | 113 | 473 | 4,90 | Legătura fenil este comparabilă cu radicalul vinil |
CH2CHCH2 - H _ _ | 89 | 372 | 3,86 | Legătura alil are reactivitate crescută |
C6H5CH2 - H _ _ _ _ | 90 | 377 | 3,90 | Legătura benzii are o reactivitate crescută |
H3C − CH3 _ | 83-85 | 347-356 | 3,60—3,69 | Legătura C–C în alcani este mult mai slabă decât legătura C–H |
H2C = CH2 _ | 146-151 | 611-632 | 6,33-6,55 | O legătură dublă este de două ori mai puternică decât o legătură simplă C-C |
HC≡CH | 200 | 837 | 8,68 | O legătură triplă este de două ori și jumătate mai puternică decât o singură legătură C-C |
Notă: energie de legare 100 kcal/mol = 4,338 eV.
Energia de rupere a legăturii C-C [1]
Compus | Energia de rupere a legăturilor, kcal/mol |
Compus | Energia de rupere a legăturilor, kcal/mol |
---|---|---|---|
CH3 - CH3 _ | 88 | C6H5 - C6H5 _ _ _ _ _ | 100 |
(CH3 ) 3C − C( CH3 ) 3 | 67,5 | CH 2 \u003d CH 2 | 163 |
( C6H5 ) 3C − C ( C6H5 ) 3 _ _ | cincisprezece | HC≡CH | 230 |