Esterificarea

Eterificare (din altă greacă αἰθήρ  - eter și lat.  facio  - eu) - reacția de formare a esterilor în timpul interacțiunii acizilor și alcoolilor :

Mecanismul de reacție

Reacția se desfășoară în condiții de cataliză acidă și urmează mecanismul de substituție nucleofilă . În prima etapă, atomul de oxigen al grupării carbonil a acidului carboxilic este protonat pentru a forma un carbocation stabilizat prin rezonanță :

după care are loc un atac nucleofil al atomului de oxigen al grupării hidroxil a alcoolului asupra centrului de carboniu cu formarea unui ion alchiloxoniu, această etapă este limitativă. Apoi, în ionul alchiloxoniu, protonul migrează către unul dintre hidroxili cu formarea grupării scindabile -O + H 2 :

Etapa finală este eliminarea produsului intermediar al adăugării de apă și un proton - un catalizator cu formarea unui ester:

Mecanismul de reacție este confirmat printr-un experiment folosind etichete izotopice : atunci când se utilizează alcool marcat cu izotopul 18 O, eticheta se află în compoziția esterului:

Aplicații în sinteza organică

Eterificarea se realizează de obicei în prezența catalizatorilor acizi puternici  (acid sulfuric, acid toluensulfonic etc.).

Reacția de esterificare este reversibilă ( hidroliza esterilor se numește saponificare ), poziția de echilibru depinde de structura și concentrațiile de alcool și acid carboxilic, adică pentru amestecul de reacție există o limită de esterificare la care se stabilește un echilibru, caracterizată prin un anumit raport dintre concentrațiile alcoolului și acidului inițial și produsul lor de reacție - ester. Deci, de exemplu, cu un raport echimolar de etanol și acid acetic în amestecul de reacție inițial, echilibrul este stabilit atunci când ~ 2/3 din alcool și acid reacționează pentru a forma acetat de etil .

Pentru a crește randamentul esterului, se folosește fie un exces de unul dintre reactivi (de obicei alcool), fie distilarea apei formate în timpul esterificării sub formă de amestec azeotrop cu benzen adăugat la amestecul de reacție .

Vezi și

• Intereserificare

Literatură

• Tuturin N. N.,. Eterificare // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.