Ribit

Ribit
General

Nume sistematic
pentan-1,2,3,4,5-pentol
Nume tradiționale adonit, adonidodulcit
Chim. formulă HOCH2 ( CHOH ) 3CH2OH _ _
Şobolan. formulă C5H12O5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore
Masă molară 152,146 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 102°C
Clasificare
Reg. numar CAS 488-81-3
PubChem
Reg. numărul EINECS 207-685-7
ZÂMBETE   O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)CO
InChI   InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5-HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
CHEBI 15963
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ribit (adonit, adonidodulcit) - C 5 H 12 O 5 - alcool pentaatomic , reziduul ribit asociat cu izoaloxazina , face parte din dinucleotidele riboflavină și flavină adenină .

Obținut pentru prima dată de E. Merck din primăvara Adonis ( Adonis vernalis ) și studiat de E. Fischer. Face parte din acizii teicoici din pereții celulari ai bacteriilor gram-pozitive [1] . Se obține din L - riboză atunci când este redusă cu amalgam de sodiu. Mai des pornesc de la lactona acidului ribonic HOCH 2 (CHOH) 3 COOH, reducându-l mai întâi într-o soluție acidă și apoi într- o soluție alcalină .

Ribitolul este izolat ca benziliden acetal.

Din apă, ribitolul cristalizează în prisme dense; din alcool , se cristalizează sub formă de ace. Punct de topire 102 °C. Când este oxidat cu hipobromit de sodiu, dă zahăr , dând ozon cu fenilhidrazină , topindu-se la 167 ° C.

Când este încălzit cu o cantitate egală de 40% formaldehidă și acid clorhidric puternic , dă, conform lui Schultz și Tollens, adonit diformacetal C 5 H 3 O 5 (CH 2 ) 2 .

Ribitolul este stereoizomeric față de xilitol și arabinit , care, ca și ribitolul, sunt produși de reducere ai monozaharidelor respective xiloză și arabinoză .

Fiind un mezo -poliol, ribitul este optic inactiv.

Surse

Note

  1. Stephanie Brown și colab. Acizi teicoici de perete ai bacteriilor Gram-pozitive. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634