Adrenocrom

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 7 mai 2020; verificările necesită 50 de modificări .
adrenocrom
General

Nume sistematic
3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-
1H -5,6-dionă
Nume tradiționale adrenocrom, adroxon
Chim. formulă C9H9NO3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 179,2 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 115-120°C
Clasificare
Reg. numar CAS 54-06-8
PubChem
Reg. numărul EINECS 200-192-8
ZÂMBETE   O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O
InChI   InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 166544
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Cristale de adrenocrom (3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indol-5,6-dionă) violet (Coeficient de extincție E mM = 4,02 la 480 nm [1] ) este unul dintre metaboliți (produsul de oxidare). ) adrenalina . Aparține grupului dislepticilor după clasificarea Delay (Delay) [2] .

Ipoteza adrenocromă a patogenezei schizofreniei

În 1952, John Smithies și Humphry Osmond , pe baza asemănării halucinațiilor induse de mescalină cu halucinațiile schizofrenice, au emis ipoteza că schizofrenia ar putea fi cauzată de un halucinogen endogen pe care l-au numit factor M (factor asemănător mescalinei). Ei au observat, de asemenea, că, în unele cazuri, pacienții cărora li s-a injectat epinefrină, colorată în roz de către produsele de oxidare, au experimentat stări apropiate de cele induse de mescalină . Pe baza acestor observații și identificând produsul de oxidare ca adrenocrom, ei au formulat ipoteza patogenezei schizofreniei ca o consecință a metabolismului anormal al adrenalinei cu formarea adrenocromului. [3]

De asemenea, s-a emis ipoteza că adrenocromul endogen poate fi implicat în patogeneza schizofreniei, cu toate acestea, cauza stării patologice poate să nu fie o sinteză excesivă a adrenocromului în organism, ci o deficiență determinată genetic a enzimei glutation-S-transferaze implicate . în metabolismul adrenocromului [4] .

Pe baza acestei ipoteze, Osmond și Hoffer au propus tratarea schizofreniei cu doze foarte mari de vitamina C și vitamina B₃ , rezultând o scădere a adrenocromului la nivelul creierului [5] [3] .

În prezent, ipoteza adrenocromică nu este recunoscută științific. Farmacologul Alexander Shulgin a scris în cartea sa PiHKAL că adrenocromul nu are proprietăți psihedelice [6] . La începutul anilor 2000, a existat un interes reînnoit pentru aceasta datorită descoperirii că adrenocromul este produs în mod normal ca intermediar în formarea neuromelaninei .

Biosinteză și metabolism

Adrenocromul este sintetizat în laboratoare și vândut în farmacii și este produs și în glandele suprarenale, glanda pineală a creierului, este unul dintre produsele oxidării adrenalinei de către radicalii liberi ( oxidarea chinoidului ) în timpul stresului oxidativ [7] . Porțiunea O-chinonă a adrenocromului poate fi redusă pentru a forma adrenolutină .

Adrenocromul în cultura populară

Literatură

  1. Green, S., et al. Mecanismul oxidării catalitice a adrenalinei de către feritină. J Biol. Chem. 220, 237-255 (1956).
  2. V. S. Guskov. Dicționar terminologic al unui psihiatru / ed. G. I. Plesso. - M .: Medicină , 1965. - S. 11.
  3. 1 2 Hoffer A., ​​​​Osmond H., Smythies J . Schizofrenia: o nouă abordare. II. Rezultatele cercetărilor de un an. Journal of Mental Science 100(418):29-45, ian. 1954.
  4. John Smythies. Ipoteza adrenocrom a schizofreniei revizuită  //  Neurotoxicity Research : jurnal. - 2002. - Vol. 4 , nr. 2 . - P. 147-150 . - doi : 10.1080/10298420290015827 .
  5. Hoffer A., ​​​​Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
  6. Alexander Shulgin, Ann Shulgin. Nr. 157 TMA. Extensii și comentarii // PiHKAL: A Chemical Love Story. - Berkeley, California: Transform Press, 1995. - 978 p. - ISBN 0-963-0096-0-5 .
  7. Baez, S., et al. Glutation transferazele catalizează detoxicarea metaboliților oxidați (o-chinone) ai catecolaminelor și pot servi ca un sistem antioxidant care previne procesele celulare degenerative. Biochim. J., 324, 25-28 (1997)
  8. The Sisters Of Mercy - Body Electric . discogs. Preluat la 10 iunie 2016. Arhivat din original la 30 martie 2016.
  9. Misirlou  . _ IMDB . Preluat la 2 iunie 2020. Arhivat din original la 5 iunie 2020.
  10. Trevor Simms. Trailer de film  Adrenochrome . Youtube (14 august 2016). Preluat la 18 mai 2020. Arhivat din original la 12 august 2020. Preluat la 26 martie 2020.
  11. Alex Nichols. Slender Man pentru boomers . The Outline (6 iunie 2019). Preluat la 18 mai 2020. Arhivat din original la 15 mai 2020. Preluat la 16 martie 2020.

Vezi și