Adrenocrom
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită pe 7 mai 2020; verificările necesită
50 de modificări .
adrenocrom |
---|
|
Nume sistematic |
3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro- 1H -5,6-dionă |
Nume tradiționale |
adrenocrom, adroxon |
Chim. formulă |
C9H9NO3 _ _ _ _ _ |
Masă molară |
179,2 g/ mol |
Temperatura |
• topirea |
115-120°C |
Reg. numar CAS |
54-06-8 |
PubChem |
5898 |
Reg. numărul EINECS |
200-192-8 |
ZÂMBETE |
O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O
|
InChI |
InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
|
CHEBI |
166544 |
ChemSpider |
5687 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Cristale de adrenocrom (3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indol-5,6-dionă) violet (Coeficient de extincție E mM = 4,02 la 480 nm [1] ) este unul dintre metaboliți (produsul de oxidare). ) adrenalina . Aparține grupului dislepticilor după clasificarea Delay (Delay) [2] .
Ipoteza adrenocromă a patogenezei schizofreniei
În 1952, John Smithies și Humphry Osmond , pe baza asemănării halucinațiilor induse de mescalină cu halucinațiile schizofrenice, au emis ipoteza că schizofrenia ar putea fi cauzată de un halucinogen endogen pe care l-au numit factor M (factor asemănător mescalinei). Ei au observat, de asemenea, că, în unele cazuri, pacienții cărora li s-a injectat epinefrină, colorată în roz de către produsele de oxidare, au experimentat stări apropiate de cele induse de mescalină . Pe baza acestor observații și identificând produsul de oxidare ca adrenocrom, ei au formulat ipoteza patogenezei schizofreniei ca o consecință a metabolismului anormal al adrenalinei cu formarea adrenocromului. [3]
De asemenea, s-a emis ipoteza că adrenocromul endogen poate fi implicat în patogeneza schizofreniei, cu toate acestea, cauza stării patologice poate să nu fie o sinteză excesivă a adrenocromului în organism, ci o deficiență determinată genetic a enzimei glutation-S-transferaze implicate . în metabolismul adrenocromului [4] .
Pe baza acestei ipoteze, Osmond și Hoffer au propus tratarea schizofreniei cu doze foarte mari de vitamina C și vitamina B₃ , rezultând o scădere a adrenocromului la nivelul creierului [5] [3] .
În prezent, ipoteza adrenocromică nu este recunoscută științific. Farmacologul Alexander Shulgin a scris în cartea sa PiHKAL că adrenocromul nu are proprietăți psihedelice [6] . La începutul anilor 2000, a existat un interes reînnoit pentru aceasta datorită descoperirii că adrenocromul este produs în mod normal ca intermediar în formarea neuromelaninei .
Biosinteză și metabolism
Adrenocromul este sintetizat în laboratoare și vândut în farmacii și este produs și în glandele suprarenale, glanda pineală a creierului, este unul dintre produsele oxidării adrenalinei de către radicalii liberi ( oxidarea chinoidului ) în timpul stresului oxidativ [7] . Porțiunea O-chinonă a adrenocromului poate fi redusă pentru a forma adrenolutină .
Adrenocromul în cultura populară
- Anthony Burgess , în cartea sa A Clockwork Orange , descrie o băutură narcotică vândută la barul de lapte Korova - lapte cu „drenochrome” (o corupție a „adrenocromului”) adăugat.
- În cartea lui Hunter Thompson „ Frica și dezgustul în Las Vegas ” și în adaptarea cinematografică a acestei lucrări, adrenocromul este prezentat ca unul dintre cele mai puternice medicamente , în comparație cu care „ mescalina este berea de ghimbir ”. De fapt, aceasta este o exagerare artistică .
- Single-ul din 1982 al trupei The Sisters of Mercy , „Body Electric”, conține o melodie numită Adrenochrome și apare și pe celălalt LP și compilație de single-uri a trupei . [opt]
- Adrenochrome este un film independent din 2017 regizat de Trevor Simms și cu Tom Sizemore și Larry Bishop în rolurile principale. [9] [10]
- Adrenocromul este, de asemenea, prezentat în teoriile conspirației precum QAnon și Pizzagate . [unsprezece]
- În seria Lewis din sezonul 1, episodul 2 a fost menționată medicamentul adrenocrom.
- În serialul animat South Park din cel de-al doilea episod al sezonului 24, susținătorii nevaccinării menționează adrenocromul ca un medicament care este extras din copiii „Elitelor Hollywood”.
- „Adrenochrome” este titlul piesei 9 din albumul „Bootleg 187” al artistului hip-hop rus MURDA KILLA .
- „Adrenochrome” este titlul unui single al artistului hip-hop rus ATL .
- Adrenochrome este titlul unei piese de pe albumul lui Nike Borzov Lost Among the Stars. Act I”, lansat în 2022.
Literatură
- ↑ Green, S., et al. Mecanismul oxidării catalitice a adrenalinei de către feritină. J Biol. Chem. 220, 237-255 (1956).
- ↑ V. S. Guskov. Dicționar terminologic al unui psihiatru / ed. G. I. Plesso. - M .: Medicină , 1965. - S. 11.
- ↑ 1 2 Hoffer A., Osmond H., Smythies J . Schizofrenia: o nouă abordare. II. Rezultatele cercetărilor de un an. Journal of Mental Science 100(418):29-45, ian. 1954.
- ↑ John Smythies. Ipoteza adrenocrom a schizofreniei revizuită // Neurotoxicity Research : jurnal. - 2002. - Vol. 4 , nr. 2 . - P. 147-150 . - doi : 10.1080/10298420290015827 .
- ↑ Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
- ↑ Alexander Shulgin, Ann Shulgin. Nr. 157 TMA. Extensii și comentarii // PiHKAL: A Chemical Love Story. - Berkeley, California: Transform Press, 1995. - 978 p. - ISBN 0-963-0096-0-5 .
- ↑ Baez, S., et al. Glutation transferazele catalizează detoxicarea metaboliților oxidați (o-chinone) ai catecolaminelor și pot servi ca un sistem antioxidant care previne procesele celulare degenerative. Biochim. J., 324, 25-28 (1997)
- ↑ The Sisters Of Mercy - Body Electric . discogs. Preluat la 10 iunie 2016. Arhivat din original la 30 martie 2016. (nedefinit)
- ↑ Misirlou . _ IMDB . Preluat la 2 iunie 2020. Arhivat din original la 5 iunie 2020.
- ↑ Trevor Simms. Trailer de film Adrenochrome . Youtube (14 august 2016). Preluat la 18 mai 2020. Arhivat din original la 12 august 2020. Preluat la 26 martie 2020.
- ↑ Alex Nichols. Slender Man pentru boomers . The Outline (6 iunie 2019). Preluat la 18 mai 2020. Arhivat din original la 15 mai 2020. (nedefinit) Preluat la 16 martie 2020.
Vezi și