Bombecol

bombecol
General

Nume sistematic
( 10E , 12Z ) -hexadec -10,12-dien-1-ol
Nume tradiționale bombecol
Chim. formulă C16H30O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 238,41 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 765-17-3
PubChem
ZÂMBETE   OCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC
InChI   InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7.17H,2-3, 8 -16H2,1H3/b5-4-,7-6+CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
CHEBI 41200
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Bombikol  este un feromon (atractant sexual) al viermilor de mătase Bombyx mori și al ochiului de păun Antheraea polyphemus . Este secretat de insectele femele și atrage masculii în concentrații extrem de scăzute.

Bombikol a fost identificat ca un feromon de către Adolf Butenandt în 1959, iar structura sa a fost stabilită în 1961 [1] Bombikol a fost primul feromon care a fost identificat.

Sensibilitatea viermilor de mătase masculi la bombycol este extrem de mare: un răspuns comportamental la acest atractant este deja observat la o concentrație de bombykol de 3.000 de molecule la 1 ml de aer (la un debit de aer de 57 cm/sec). Receptorii de bombicol sunt neuroni olfactivi localizați pe antenele pereche ale viermilor de mătase masculi, ~17.000 de neuroni pe antenă [2] .

Mecanism de percepție

Bombicolul pătrunde în limfă prin porii din cuticula sensilei antenelor masculine , unde formează un complex cu . abreviar(BmorPBP-bombykolcare leagăspecificăo Complexul difuzează în membrana dendritică a neuronului olfactiv, unde se leagă de regiunile încărcate negativ ale membranei. O astfel de legare duce la modificări conformaționale ale părții proteice: capătul C-terminal al subunității BmorPBP A dobândește o conformație α-helix, care ocupă cavitatea locului de legare a bombicolului subunității BmorPBP B , deplasând acolo bombicolul, care se leagă de receptorul olfactiv al membranei neuronului olfactiv BmOR-1 ( ing.  Bo m bicol O lfactory R eceptor ) , interacţionând, la rândul său, cu semnalul G-proteină, determinând generarea unui impuls nervos [3] .

Note

  1. Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol  (germană)  // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie  : magazin. - 1961. - Bd. 324 . - S. 71 .
  2. Karl-Ernst Kaissling. Sensibilitatea nasului de insecte: exemplul lui Bombix Mori // Prelucrarea semnalului inspirat biologic pentru detectarea chimică (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 pp. 45-52. . Consultat la 2 octombrie 2017. Arhivat din original la 15 ianuarie 2014.
  3. Schulz, Stefan. Chimia feromonilor și a altor substanțe semiochimice  . - Springer, 2005. - P. 1-36. ISBN 9783540213086 .