Acetat de vinil
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 4 mai 2020; verificările necesită 5 modificări .| Acetat de vinil | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Chim. formulă | C4H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 86,09 g/ mol | ||
| Densitate | 0,934 g/cm³ | ||
| Energie de ionizare | 9,19 ± 0,01 eV [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -93°C | ||
| • fierbere | 72,7°C | ||
| • clipește | 18±1℉ [1] | ||
| Limite de explozie | 2,6 ± 0,1% vol. [1] | ||
| Presiunea aburului | 83 ± 1 mmHg [unu] | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 108-05-4 | ||
| PubChem | 7904 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-545-4 | ||
| ZÂMBETE | C=COC(C)=O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AK0875000 | ||
| CHEBI | 46916 | ||
| ChemSpider | 7616 | ||
| Siguranță | |||
| NFPA 704 |
3
2
2 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acetatul de vinil (etanoat de etenil) este un compus organic din clasa esterilor , un lichid limpede cu un miros caracteristic.
Metode de sinteză
- Reacția acetilenei cu acidul acetic în prezența unui catalizator.
- În industrie, acetatul de vinil se obține în principal prin adăugarea oxidativă a acidului acetic la etilenă în prezența sărurilor Pd:
![{\displaystyle {\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+2CH_{3}COOH+O_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd^{2+))}2CH_ {3}COOCH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4c4d6663ae0c2b549bf6653dd284812b837e70e9)
Procedeul se desfășoară în principal pe un catalizator solid staționar (0,1-2,0% Pd susținut pe Al 2 O 3 , SiO 2 sau alții și modificat, de exemplu, CH 3 COONa, săruri de Cu) la 170-200 ° C și 0, 5—1,0 MPa. Raportul de volum al etilenă : perechi de acid acetic : O 2 în amestecul inițial este de ~ 8:4:1. Gradul de conversie al etilenei , acidului acetic și O2 pe trecere este de 10 , 20 și 60-70%. Principalul produs secundar este CO2 ; acetaldehida se formează mai puțin de 1%.
Procesul pe un catalizator omogen (PdCl 2 cu CuCl 2 în acid acetic cu adăugare de CH 3 COONa sau LiCl) se efectuează la 110–130 °C și 1–3 MPa. Randamentul total de acetat de vinil și acetaldehidă este de ~ 90% raportat la etilenă . Dezavantajul procesului este corozivitatea ridicată a catalizatorului (necesită echipament de titan ).
Metoda de sinteză a acetatului de vinil din acetilenă și acid acetic în prezența acetatului de zinc pe cărbune activ la 170–220°C nu și-a pierdut, de asemenea, semnificația. Raportul molar acetilenă : acid acetic este (3-5):1; randament în acetat de vinil 95-98% pentru acid acetic [2] .
Aplicație
În sinteza organică pentru a introduce o grupare vinil și ca monomer pentru a produce acetat de polivinil și copolimeri . De exemplu, un adeziv polimeric universal este fabricat din copolimeri de acetat de vinil pentru lipirea plăcilor de tavan și a plintelor din spumă de polistiren .
Note
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0656.html
- ↑ Acetat de vinil (chembd.org.ua) (link inaccesibil)
Link -uri
- TSB - Acetat de vinil
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/733.html Acetat de vinil (www.xumuk.ru)]