Acid galic
| acid galic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid 3,4,5-trihidroxibenzoic sau 3,4,5-trihidroxibenzoic |
| Chim. formulă | C7H6O5 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 170,12 g/ mol |
| Densitate | 1,694 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 240°C |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | 1,16 g/100 ml |
| • în apă (la 100 °C) | 33 g/100 ml |
| • în etanol | 27,2 g/100 ml |
| • în eter (la 15 °C) | 2,5 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 149-91-7 |
| PubChem | 370 |
| Reg. numărul EINECS | 205-749-9 |
| ZÂMBETE | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LW7525000 |
| CHEBI | 30778 |
| ChemSpider | 361 |
| Siguranță | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul galic (acidul 3,4,5 - trihidroxibenzoic sau acidul 3,4,5- trihidroxibenzoic ) este un acid organic care se găsește în mod natural în ceai , scoarță de stejar , tunbergia și extractele tanice.
Istorie
Acidul galic a fost descoperit de Karl Scheele în 1786 în extracte din nuci de cerneală (gale, excrescențe pe frunze de stejar), motiv pentru care în trecut a mai fost numit și acid de nuci [1] .
Proprietăți
Formează un hidrat cristalin cu o moleculă de apă (C 7 H 6 O 5 H 2 O) - cristale incolore care se întunecă la lumină. Acidul galic este foarte solubil în apă clocotită, alcool , mai rău - în eter , slab - în apă rece; constanta de disociere K \u003d 3,9 10 -5 (25 ° C).
Când este încălzit (100–120 °C), acidul galic pierde apă; t pl de acid galic anhidru este de 240 ° C (cu descompunere).
Reface sărurile de argint și aur în metale, ionii de fier Fe 3+ la Fe 2+ .
Cu clorura ferică dă o culoare albastru-negru. Când este încălzit cu acid sulfuric concentrat , formează hexahidroxiantrachinonă (acid rufigalic).
În timpul distilării uscate a acidului galic (într-un curent de dioxid de carbon peste piatră ponce la 190-215 ° C ), acesta este decarboxilat cu formarea de pirogalol : C 6 H 2 (OH) 3 COOH → C 6 H 3 (OH) 3 + CO2 .
Fiind în natură
Esterii acidului galic se găsesc în taninuri și taninuri, care se găsesc în nuci de cerneală, frunze de ceai și sumac , scoarță de stejar, cuișoare, muguri de mesteacăn Betula pendula Roth, coaja de rădăcină de rodie.
Obținerea
Compusul se obține prin hidroliza alcalină și enzimatică a taninurilor .
Aplicație
Acidul galic este utilizat:
- în chimia analitică ca reactiv pentru determinarea fotometrică a bismutului trivalent și a ceriului ,
- pentru sinteza coloranților ( antragalol , galoflavină etc.) și a medicamentelor,
- la microscopie,
- ca depolarizant atunci când se utilizează metode de analiză electrochimică,
- ca formator de culoare în hârtie fotocopiere sensibilă la căldură,
- pentru sinteza pirogalolului .
Esterii acidului galic sunt antioxidanți .
Literatură
- Ow YY, Stupans I. Acid galic și derivați ai acidului galic: efecte asupra enzimelor de metabolizare a medicamentelor // Curr . metab de droguri. : jurnal. - 2003. - iunie ( vol. 4 , nr. 3 ). - P. 241-248 . — PMID 12769668 .
- O. Ya. Neiland. Chimie organica. - M . : Şcoala superioară, 1990. - 751 p. - 35.000 de exemplare. — ISBN 5-06-001471-1 .
- Artamonova N. N. Acid galic // Enciclopedia chimică : în 5 volume / Ch. ed. I. L. Knunyants . - M . : Enciclopedia Sovietică , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 482-483. — 623 p. — 100.000 de exemplare. - ISBN 5-85270-008-8 .
- Lazurievsky GV, Terent'eva EV, Shamshurin AA Lucrări practice despre chimia compușilor naturali. - M .: Liceu, 1966.
Note
- ↑ Mendeleev D. I. , Tishchenko V. E. Acid galic (sau nuci) // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Link -uri
- Acid galic (Encyclopædia Britannica) Arhivat 28 decembrie 2009 la Wayback Machine
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |