| Acid 2,5-dihidroxibenzoic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
acid 2,5-dihidroxibenzoic | ||
| Nume tradiționale | acid gentizic | ||
| Chim. formulă | C7H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | greu | ||
| Masă molară | 154,22 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 205°C | ||
| • descompunere | 205°C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 490-79-9 | ||
| PubChem | 3469 | ||
| Reg. numărul EINECS | 207-718-5 | ||
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LY3850000 | ||
| CHEBI | 17189 | ||
| ChemSpider | 3350 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul 2,5-dihidroxibenzoic (acidul gentisic) este un acid carboxilic aromatic monobazic care își găsește aplicarea ca matrice în spectrometria de masă MALDI . Un derivat al acidului benzoic .
Foarte solubil în etanol și eter, moderat solubil în cloroform și apă (0,83 g (0°C), 2,2 g (25°C)), insolubil în benzen. pKa 1 = 2,97 (25°C, apă), pKa 2 = 10,5 (25°C, apă)
Metode de obținere a acidului gentizic:
- carboxilarea hidrochinonei sub presiune in prezenta carbonatului si sulfurei de potasiu
C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2- oxidarea acidului salicilic prin persulfati
- Sinteză în 4 etape din diacetilhidrochinonă. [unu]
- hidroliza acidului 5-bromozalicilic cu alcalii în prezenţa pulberii de cupru la încălzire.
- diazotarea acidului 5-aminosalicilic si descompunerea sarii de diazoniu prin fierbere cu apa.
Acidul gentizic este un produs metabolic minor al acidului acetilsalicilic , care oferă efectul său antipiretic. De asemenea, are acțiuni analgezice și antiinflamatorii. [2]
Unii derivați ai acidului gentisic sunt antibiotice . [3]