| Clorura de dansil | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
clorură de 5-(dimetilamino) naftalen-1-sulfonil [1] |
| Chim. formulă | C12H12CIN02S _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 269,75 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 70°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 605-65-2 |
| PubChem | 11801 |
| Reg. numărul EINECS | 210-092-6 |
| ZÂMBETE | CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl |
| InChI | InChI=1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | QK3688000 |
| CHEBI | 51907 |
| ChemSpider | 11308 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Clorura de dansil (clorura de 5-(dimetilamino) naftalen -1-sulfonil, ing. Clorura de dansil ) este un compus chimic care interacționează cu grupările amino primare ale aminelor alifatice și aromatice , formând derivați fluorescenți stabili de sulfonilamidă de culoare albastru sau albastru-verde.
Clorura de dansil este utilizată pe scară largă pentru modificarea aminoacizilor, în special în secvențierea proteinelor și analiza aminoacizilor. [2] [3]
Fluorescența aductilor de sulfonilamidă poate fi îmbunătățită în prezența cicloheptaamilozei. [4] Clorura de dansil este instabilă în dimetil sulfoxid , care nu poate fi utilizat pentru prepararea soluțiilor acestui reactiv.
Coeficientul de extincție al derivaților de clorură de dansil ai aminoacizilor joacă un rol important în determinarea concentrației derivatului în soluție. Clorura de dansil este unul dintre cei mai simpli derivați de sulfonamide și este adesea folosită ca reactiv de pornire pentru sinteza altor derivați.
Pentru toate studiile descrise mai jos, lungimea de undă de absorbție este luată ca maxim între 310 și 350 nm.
| Vedere | Coeficient de stingere [1/M * 1/cm] | Legătură | Note |
|---|---|---|---|
| proteina DNSC | 3300 | Hartley, B.S.; V Massey. Centrul activ al chimotripsinei: 1. Marcare cu un colorant fluorescent // Biochimica et biophysica acta : jurnal. - 1956. - Vol. 21 . - P. 58-70 . - doi : 10.1016/0006-3002(56)90093-2 . | Pentru conjugatele proteinei DNSC. Folosit pentru a determina nivelul de marcare a chimotripsinei și ovoalbuminei |
| DNSC | 4350 | Chen, RF Dansyl labeled proteins // Biochimie analitică : jurnal. - 1968. - Vol. 25 . - P. 412-416 . - doi : 10.1016/0003-2697(68)90116-4 . | în tampon bicarbonat; maximul se schimbă la ~315 nm |
| DNSC | 4550 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates // Jurnal biochimic : jurnal. - 1952. - Vol. 51 . - P. 145-155 . | În mediul acvatic; deplasarea maximă la 312 nm |
| DNSA | 4050 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates // Jurnal biochimic : jurnal. - 1952. - Vol. 51 . - P. 145-155 . | În etanol 60%; măsurată la 329 nm |
| DNSC | 4000 | Manual de sonde moleculare: cumarine, pireni și alți fluorofori excitabili în lumină ultravioletă (secțiunea 1.7) . Consultat la 12 iunie 2009. Arhivat din original la 11 aprilie 2012. | Condiții nespecificate |
Clorura de dansil poate fi sintetizată prin reacția acidului corespunzător cu un exces de oxiclorură de fosfor (POCI3 ) la temperatura camerei. [5]