Ester diazoacetic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 17 iunie 2015; verificările necesită 5 modificări .

Ester diazoacetic

General
Nume sistematic	ester etilic al acidului diazoacetic
Chim. formulă	N2CHCOOC2H5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid vâscos galben
Masă molară	114,1 g/ mol
Densitate	1,0921 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	-22°C
• fierbere	42°C la 10 mm Hg, atm. presiune 140-141 °C
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,4616
Clasificare
Reg. numar CAS	623-73-4
PubChem	11692
Reg. numărul EINECS	210-810-8
ZÂMBETE	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11692
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Esterul diazoacetic (esterul etilic al acidului diazoacetic) este un compus diazoic organic , ester , cu formula N 2 CHCOOC 2 H 5 .

Obținerea

Obținut pentru prima dată de Theodor Curtius în 1883 din clorhidrat de ester etilic al glicinei :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},NaOAc, 0^{o}C}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Acum esterul diazoacetic este obținut prin reacția clorhidratului de ester etilic al glicinei cu acid azotic :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},H_{ 2}SO_{4}}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Proprietăți fizice

Eterul diazoacetic în condiții normale este un lichid vâscos gălbui. Se dizolvă bine în etanol , dietil eter , benzen , slab în apă. Când interacționează cu acizi concentrați sau când produsul brut este încălzit, acesta se descompune cu o explozie.

Proprietăți chimice

Eterul diazoacetic reacționează cu halogenuri de hidrogen și halogeni pentru a forma esteri mono- și dihaloacetici:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+HCl\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ ClCH_{2}{\ text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+I_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ I_{2 }CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Cu apă, alcooli și acizi carboxilici, esterul diazoacetic reacționează conform schemei:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+R{\text{-}}OH\ {\xrightarrow {\ \ \ } }\ RO{\text{-}}CH_{2}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

La restaurarea esterului diazoacetic , rezultatul depinde de agentul reducător:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\(NH_{4})_{2}S\ } }\ NH_{2}N{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\Na-Hg\ }}\NH_{2}NH{ \text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\ Zn\ }}\ NH_{2}CH_{2} COOH}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\H_{2},Pt\ }}\CH_{3 }COOH}}

În sinteza organică , esterul diazoacetic este utilizat în reacția Buchner: adăugare la legături multiple și inserție la cele simple. Această reacție este adesea folosită pentru a extinde ciclul compușilor aromatici , cetonelor ciclice și pentru a obține derivați ai ciclopropanului:

Vezi și

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1990. - T. 2. - 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
Fizer L., Fizer M. Reactivi pentru sinteza organica. - M . : Mir, 1970. - T. 1. - 446 p.