Pigmenti biliari
Pigmenții biliari (sau biliari ) , de asemenea biline , sunt pigmenți biologici , tetrapiroli liniari [1] , care sunt formal derivați ai bilanului (bilinogenului) cu nuclei de pirol terminal oxidați, formați în timpul catabolismului hemului . Mai întâi izolat din bilă , căreia i se dă o culoare caracteristică, de la care și-au luat numele; culoarea diverșilor pigmenți biliari variază de la galben-portocaliu la albastru-verde. Formată în multe organisme ca produs metabolic al unor porfirine . Bilin (numit și bilicrom ) a fost denumit ca un pigment biliar al mamiferelor , dar poate fi găsit și la vertebrate inferioare , nevertebrate , precum și în algele roșii , plantele verzi și cianobacteriile . Culoarea bilinelor poate varia de la roșu, portocaliu, galben și maro până la albastru și verde.
Din punct de vedere chimic, bilinele sunt o structură liniară a patru inele pirol ( tetrapiroli ). În metabolismul uman, acestea sunt reprezentate de bilirubină , un produs de descompunere a hemului. Hidroximetilbilane este unul dintre agenții anabolizanți populari produși prin reacția de biosinteză a porfobilinogenului (PBG) și uroporfobilinogenului I (reacția este cunoscută în mod obișnuit ca porfobilinogen deaminaza ).
Bilinele au fost găsite la animale și ficocinobiline în cromoforii pigmentului fotosintetic ficocianina din alge și plante. La plante, bilinele servesc și ca fotopigmenți pentru fitocromul proteinei fotoreceptoare . Un exemplu de bilin de nevertebrate este micromatabilina , care dă culoarea verde păianjenului Micrommata virescens [2] .
Biosinteză și rol biologic
Pigmenții biliari se formează la vertebrate ca urmare a metabolizării hemoglobinei , mioglobinei și proteinelor care conțin hem, având loc clivajul oxidativ al legăturii α-metină a hemului ( grupul protetic al hemoglobinei ).
Procesul este catalizat de hemoxigenaza ( EC 1.14.99.3), în timp ce nicotinamida adenin dinucleotidă fosfat (NADPH) acționează ca un donor de hidrogen:
hem + 3 AH 2 + 3 O 2 biliverdin + Fe 2+ + CO + 3 A + 3 H 2 O
Procesul implică și hemoprotein reductază ( EC 1.14.99.3), care restabilește hemoxigenaza.
În prima etapă a reacției, gruparea α-metină este hidroxilată pentru a forma 5-hidroxihem, după care puntea hidroxilată este oxidată pentru a elibera monoxid de carbon și a forma verdoghem . La rândul său, verdogem este oxidat la un complex instabil de biliverdină cu fier feros, care se descompune odată cu eliberarea de Fe 2+ și biliverdină [3] .
Ulterior, biliverdina (cristale albastru-verde, galben-verde în soluții), atunci când este redusă, catalizată de biliverdin reductază , se transformă în bilirubină (cristale maro, galben-portocaliu în soluții):
Bilirubina predomină în bila oamenilor și a mamiferelor carnivore, iar biliverdina predomină în bila mamiferelor erbivore, păsărilor, reptilelor și peștilor.
Metabolismul hemului cu formarea pigmenților biliari are loc în celulele sistemului reticuloendotelial , fagocizând eritrocitele vechi sau deteriorate - în principal în splină și celulele Kupffer ale ficatului . În intestin, bilirubina suferă o reducere bacteriană cu formarea de urobilin și urobilinogeni, în special, stercobilinogen (40-280 mg pe zi la om). Stercobilinogenul este oxidat sub acțiunea luminii la stercobilină .
Condiții patologice în care o încălcare a metabolismului hemoglobinei și pigmenților biliari duce la acumularea unei cantități în exces de bilirubină în sânge (hiperbilirubinemie), duc la colorarea icterică a pielii, membranelor mucoase și sclera - icter .
Nomenclatură
| structura părinte | Numărul de grupe de metină |
Culoare | Nume | Compus |
|---|---|---|---|---|
| Bilan (5,10,15,21,23,24-hexahidrobilină) |
0 | Incolor | Mezobilirubinogen (Urobilinogen I) |
|
| Stercobilinogen | ||||
| Urobilinogen D (Mezobilirubinogen D) |
||||
| Bilen (5,15,21,24-tetrahidrobilină) |
unu | galben spre portocaliu | Sterkobilin | |
| Urobilin D (Mezobilin D) |
||||
| Urobilin I (Mezobilin I) |
||||
| Biladiene (10,23-dihidrobilină, 5,21-dihidrobilină ) |
2 | portocaliu rosu | Bilirubina | |
| Mezobilirubină | ||||
| Ficoeritrobilină (vezi Ficobiline ) |
||||
| Bilină (bilatrienă) | 3 | verde până la albastru-verde | Biliverdin | |
| Ficocianobilină (vezi Ficobiline ) |
Note
- ↑ tetrapiroli // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 10 mai 2011. Arhivat din original la 21 octombrie 2012.
- ↑ Oxford, G.S. & Gillespie, R.G. (1998). Evoluția și ecologia colorației păianjenului. Anual Review of Entomology 43:619-643. doi: 10.1146/annurev.ento.43.1.619
- ↑ EC 1.14.99.3 // Nomenclatura enzimelor IUBMB (link indisponibil) . Preluat la 14 iunie 2011. Arhivat din original la 31 mai 2013.
Literatură
- Shlygin G. K. , Zolotarevsky V. B. Pigmenți biliari // Big Medical Encyclopedia : în 30 de volume / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .: Enciclopedia Sovietică , 1978. - T. 8: Eugenie - Zyblenie. — 528 p. : bolnav.
- Falk, Heinz. Chimia oligopirolilor liniari și a pigmenților biliari . - Springer, 1989. - ISBN 9783211821251 .
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |