2-Metilpentan

2-Metilpentanul, izohexanul, dimetilpropilmetanul este un compus organic chimic din grupul hidrocarburilor saturate alifatice , unul dintre izomerii hexanului .

Fiind în natură

2-metilpentanul este prezent în cantități apreciabile în petrol .

Obținerea

Compusul poate fi obținut prin izomerizare catalitică din n-hexan [8] .

Proprietăți chimice

În ceea ce privește proprietățile chimice, 2-metilpentanul este o hidrocarbură saturată tipică, se caracterizează prin reacții precum sulfoxidare , sulfoclorurare , halogenare , nitrare , dehidrogenare în prezența catalizatorilor și oxidare (combustie).

Adaosul de radicali are loc mai usor in pozitia 2, asa ca, in timpul nitrarii, halogenarii, se obtine in principal 2-metil-2-nitropentan sau, in cazul bromurarii, 2-metil-2-bromopentan, dar aceste reactii formeaza si un amestec de alți izomeri cu diferite grade de substituție a atomilor de hidrogen.

Pe un catalizator de nichel , atunci când este încălzit, este posibilă o reacție de dehidrociclizare cu formarea de metilciclopentan .

Ecuația pentru oxidarea completă a 2-metilpentanului cu oxigen este:

{\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O))

Proprietăți fizice

2-metilpentanul este un lichid inflamabil, volatil, incolor, cu un ușor miros specific de benzină [2] .

Conform ecuației lui Antoine , presiunea de vapori saturați a unei substanțe poate fi calculată prin formula: $A=3{,}9640;$ $B=1135{,}41;$ $C=-46{,}578:$

\log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C)),

unde este presiunea vaporilor de saturație exprimată în bar ,

P

T

este temperatura în kelvins ,

Formula de mai sus oferă o precizie bună în domeniul de temperatură de la 286 la 334 K [9] .

Dependența de temperatură a căldurii de vaporizare în intervalul de temperatură de la 298 K la 333 K poate fi calculată folosind ecuația [10] : $\Delta _{V}H^{0}$

\Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r))(1-T_{r})^{\beta },

unde este exprimat în kJ/mol,

\Delta _{V}H^{0}

T_{r}=T/T_{C}

- temperatura dată,

A=45{,}25

kJ/mol și K.

\beta =0{,}2739

T_{C}=497{,}5

Cifra octanica al 2-metilpentanului este 66 [5] .

Indicele de retenție cromatografic al Kovacs este 569,5 (la 35 °C) [11] .

Proprietăți termodinamice

Cele mai importante proprietăți termodinamice sunt enumerate în tabel:

Proprietățile termodinamice ale 2-metilpentanului

Proprietate	Desemnare	Sens
Entalpia de formare	$\Delta _{f}H_{\text{gaz}}^{0}$	−174,3 kJ/mol [10]
Căldura de ardere	$\Delta _{c}H_{\text{gaz}}^{0}$	−4157,7 kJ/mol [10]
Capacitate termica	$c_p$	194,19 J/(mol K) (25 °C) [12] (lichid)
Căldura specifică de fuziune	$\Delta _{f}H^{0}$	6,27 kJ/mol [13] (la punctul de topire)
Căldura specifică de vaporizare	$\Delta _{f}S^{0)$	53,43 kJ/mol [13] (la punctul de fierbere)
Căldură clocotită	$\Delta _{v}H^{0}$	27,79 kJ/mol [14] (la punctul de fierbere și la presiune normală) 30,1 kJ/mol [14] (la 25 °C)
Temperatura critica	$T_{C}$ T C	224,5 °C [15]
presiune critică	$P_{C}$	30,4 bar [15]
Volum critic	$V_{C}$	0,368 l/mol [15]
Densitatea critică	$\rho _{C}$	2,72 mol/l [15]

Aplicație

2-metilpentanul este folosit ca solvent și se găsește în produsele de curățare [2] .

Compusul este folosit și ca substanță de referință în spectroscopie și cromatografie [8] .

Acțiune fiziologică și pericol

2-metilpentanul are un efect narcotic și otrăvitor general [16] . După gradul de impact asupra organismului, acesta aparține substanțelor toxice cu pericol redus (clasa de pericol 4) [17] . MPC pentru spațiile industriale este de 300 mg/m 3 (pentru o substanță aproape ca efect fiziologic - n-hexan) [3] . Cu inhalarea prelungită a vaporilor unei substanțe, este posibilă intoxicația cu medicamente, iritația ochilor, somnolența, deprimarea sistemului nervos central . Otrăvirea cronică poate provoca paralizia membrelor .

Conform normelor ACGIH , concentrația medie limită de schimbare este de 0,05 vol. % sau 1760 mg/ m3 . Concentrație maximă unică: atunci când este expus la cel mult 15 minute, nu mai mult de 4 ori pe schimb: 0,1 vol. % sau 3500 mg/m 3 (ACGIH 1993-1994) [11] .

Lichidul este inflamabil și foarte inflamabil. Vaporii sunt mai grei decât aerul și se răspândesc de-a lungul părții inferioare a incintei.

Un amestec de vapori cu aer este exploziv, limitele de concentrație de explozie sunt de la 1 la 7 vol. %. Punct de aprindere -22 °C, temperatura de autoaprindere : 240 °C [3] .

Note

↑ Haynes William M. (2010). Manual de chimie și fizică (ed. 91). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3-364. ISBN 978-1439820773 .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Înregistrarea 2-metilpentanului în baza de date de substanțe GESTIS a IFA .
↑ 1 2 3 Standardele rusești pentru n-hexan: MPC maxim unic în aerul zonei de lucru este de 300 mg/m 3 . Clasa de pericol: 4 (1998).
↑ Egloff G., Sherman J., Dull R. B. Relațiile punctului de fierbere între hidrocarburi alifatice. (Engleză) // Jurnalul de chimie fizică - 1940. - Vol. 44, Iss. 6. - P. 730-745. — ISSN 0092-7325 ; 1943-300X - doi:10.1021/J150402A006
↑ 1 2 2-Metilpentan
↑ Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. octombrie 2010.
↑ nume=www.ilo.org_Isohexan
↑ 1 2 Eintrag zu Methylpentane (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. iunie 2014.
↑ Williamham CB; Taylor WJ; Pignocco JM; Rossini FD Presiunile de vapori și punctele de fierbere ale unor hidrocarburi de parafină, alchilciclopentan, alchilciclohexan și alchilbenzen în J. Res. Natl. Bur. Stand. (US) 35 (1945) 219-244.
↑ 1 2 3 Prosen EJ; Rossini FD: Căldura de ardere și formare a hidrocarburilor parafină la 25 °C în: J. Res. Natl. Bur. Stand. (US) 35 (1945) 263-267.
↑ 1 2 2-Metilpentan
↑ Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Proprietăți termodinamice ale decalinelor amestecate cu izomeri hexan la 298,15K. 1. Entalpii în exces și capacități de căldură izobară în exces în Echilibrul de fază fluidă. 46 (1989) 59-72, doi : 10.1016/0378-3812(89)80275-4 .
↑ 12 Douslin D.R .; Huffman HM: Date termice de joasă temperatură privind cei cinci hexani izometrici din J. Am. Chim. soc. 68 (1946) 1704-1708, doi : 10.1021/ja01213a006 .
↑ 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
↑ 1 2 3 4 Daubert TE: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Alcani ramificati si cicloalcani in J. Chem. ing. Data 41 (1996) 365-372, doi : 10.1021/je9501548 .
↑ Alcani. (link indisponibil)
↑ 12.1.007-76. Sistemul standardelor de securitate a muncii. Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță. (link indisponibil)

Vezi și

hexan