Acidul izonicotinic
| Acidul izonicotinic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Acid piridin-4-carboxilic | ||
| Nume tradiționale |
Acid izonicotinic, acid parapiridincarboxilic, acid 4-piridincarboxilic, acid y-piridincarboxilic, antivitamina PP |
||
| Chim. formulă | C6H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | C5H4NCOH _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solide cristaline albe sau cristale incolore, inodore | ||
| Masă molară | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 318-319°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 4.9 | ||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 0,58 g/100 ml | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 55-22-1 | ||
| PubChem | 5922 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-228-2 | ||
| ZÂMBETE | c1cnccc1C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:6032 | ||
| ChemSpider | 5709 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 |
436 mg/kg (șobolan, ip), 5000 mg/kg (șobolan, po). |
||
| Toxicitate | usor toxic, prezinta proprietati iritante. | ||
| Pictograme BCE | |||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul izonicotinic (4-piridincarboxilic, γ-piridincarboxilic) este un compus organic , un acid carboxilic monobazic heterociclic , un izomer structural al acidului nicotinic , prezintă proprietăți antivitaminice slabe (este un antivitamina PP).
Obținerea
Acidul izonicotinic se obține în principal prin oxidarea γ-picolinei sau γ-etilpiridinei cu o soluție de permanganat de potasiu . Cel mai bun randament se obține prin oxidarea trimetilol-γ-picolinei, atunci când întreaga fracție care fierbe la 140–145 °C este încălzită cu o soluție apoasă de formaldehidă [1] .
De asemenea, acidul izonicotinic poate fi obţinut prin descompunerea termică a acidului piridin-2,4,5-tricarboxilic.
Proprietăți fizice și chimice
Este o substanță cristalină solidă incoloră (acidul izonicotinic tehnic are o culoare de la ușor crem până la aproape galben), slab solubilă în apă (solubilitatea crește odată cu încălzirea), insolubilă în alcool etilic , acetonă și dietil eter .
Conform grupului carboxil , formează o serie de derivați caracteristici acizilor carboxilici : cu metale - săruri (izonicotinoați), amidă , halogenuri acide, esteri și altele.
La heterociclu (ca piridina ), intră cu ușurință în reacții de substituție nucleofilă S N .
Ca amină terțiară, formează compuși cuaternari de amoniu cu acizi puternici ( clorhidric , sulfuric etc.), precum și cu halogenuri de alchil.
Proprietăți biologice
Prezintă proprietăți antivitaminice slabe (antivitamina PP), derivații săi - amida și hidrazida au proprietăți antivitaminice mai pronunțate. Înlocuirea moleculei de nicotinamidă cu un radical mai activ în structura coenzimei NAD + și prin aceasta inhibarea reacțiilor redox care apar în lanțul respirator (aceste proprietăți sunt cele mai pronunțate în hidrazidă ( GINK )) [2] .
Ușor toxic, iritant pentru piele și membranele mucoase ( iritant ).
Aplicație
Acidul izonicotinic este folosit ca materie primă pentru producerea de medicamente antituberculoase foarte valoroase :
- hidrazida acidului izonicotinic ( GINK ) și derivații săi (metazidă, saluzidă , ftivazidă etc.);
- tioamida și derivații săi ( etionamidă , protionamidă ), similare ca acțiune cu GINK, dar mai puțin active.
În producția de antidepresive - iproniazidă , nialamidă ( inhibitori MAO ).
În producția de erbicide , de exemplu, fenoxiarilamidele acidului nicotinic.
Note
- ↑ Dirichs A., Kubicka R. Fenoli și baze din cărbuni .. - M. , 1958. - 468 p.
- ↑ Stroev E. A. Biological chemistry: Textbook for pharmaceutical. in-tov și pharmac. fals. Miere. în-tovarăș. - M . : Şcoala superioară, 1986. - 479 p.