Indofenoli

Indofenolii sunt derivați 4’-hidroxi ai N-fenilchinonei monoiminei, care este cel mai simplu reprezentant al lor:

Proprietăți fizice și chimice

Indofenolii sunt substanțe cristaline de culoare albastră. Sunt solubile în soluții apoase de alcaline, în acizi minerali și în solvenți organici. Sub acțiunea acizilor, aceștia sunt distruși cu formarea de hidrochinone și p- aminofenoli . Sub acțiunea agenților reducători blânzi ( sulfură de sodiu , pulbere de fier în mediu acid, ditionitul de sodiu ) sunt transformați în 4,4’-dihidroxidifenilamine incolore, care la rândul lor sunt capabile să se oxideze reversibil în indofenoli. Această împrejurare determină utilizarea indofenolilor ca indicatori redox . În plus, indofenolii sunt capabili să-și schimbe culoarea reversibil în funcție de pH-ul mediului: într-un mediu alcalin sunt de culoare albastră, în mediu acid sunt roșii:

Indofenolii sunt capabili să atașeze unele grupări funcționale orto la atomul central de azot, de exemplu, -SH, -HNAr, -S 2 O 3 H. Unele dintre aceste grupări intră apoi în reacții de ciclizare intramoleculară care duc la diferite oxazină, tiazină, diazină. și coloranți cu sulf.

Obținerea și aplicarea

Sinteza indofenolilor constă în următoarele reacții:

Datorită stabilității scăzute, utilizarea indofenolilor ca coloranți (în special albastrul de indofenol) a încetat practic.

Literatură