Karens (substanță)

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 iulie 2022; verificarea necesită 1 editare .

Karen este o terpenă biciclică (monoterpenă). Sunt cunoscuți 4 izomeri care diferă prin poziția dublei legături .

Formula : C10H16 _ Greutate moleculară : 136,23 amu

Proprietăți fizice

Lichid mobil, incolor, cu un miros care amintește de lemnul de pin.

Solubil în solvenți organici, ușor solubil în etanol, insolubil în apă

  2-karen 3-karen 4-karen β-karene
(3(10)-karene)
Nume sistematic 3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-3-enă 3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-2-enă 4,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-3-enă 7,7-dimetil-3-metilenbiciclo[4.1.0]heptan
Formula structurala
numar CAS 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9
ZÂMBETE CC1=CC2C(C2(C)C)CC1 CC1=CCS2C(C1)C2(C)C CC1CC2C(C2(C)C)C=C1 CC1(C2C1CC(=C)CC2)C
T balot , °С 167 ÷ 168
(760) 		172 ÷ 172,5
(760) 		160 ÷ 161
(758) 		72,5
(20)
T flash , °С 49
T svs , ° С 379
TPV, °С 43-115
d4 20 _ 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729
n d 20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22°C)
[a] D20 , ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
LD 50 4,8 g/kg șobolani (oral)
> 5 g/kg iepuri (piele)

Proprietăți chimice

Karenele sunt oxidate rapid de oxigenul atmosferic și de alți agenți oxidanți, se izomerizează ușor sub acțiunea agenților acizi cu deschiderea unui inel cu trei membri.

Sub acţiunea TiO2 , CH3COOH şi H2SO4 3 - carena izomerizează la 2-carenă . Când sunt hidrogenate în condiții blânde, toate carenele sunt transformate într-un amestec de cis- și trans -carani.

Fiind în natură

3-carena se găsește în terebentina obținută de la Pinus roxburghill Sarg. (55-65%), pin galben ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), pin silvestris ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) și alte specii de pin , la gândaci Scyphophorus acupunctatus [1] .

2-carene se găsește în uleiul esențial de Andropogon iwarancusa L. .

4-carene și β-carene nu se găsesc în natură.

Obținerea

2- și 3-carene se obțin prin fracționare din terebentină și uleiuri esențiale.

Aplicație

3-karena este utilizată pentru a produce substanțe parfumate, în special mentol , acetat de valteril și o serie de alte substanțe.

Note

  1. ↑ Semiochimice ale Scyphophorus acupunctatus, gărgărița Agave. Arhivat 17 mai 2014 la Wayback Machine The Pherobase: Baza de date de feromoni de insecte și semiochimice.

Literatură