Catalizatorul lui Wilkinson

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 18 iulie 2015; verificările necesită 12 modificări .
catalizatorul lui Wilkinson

General
Chim. formulă Rh [ P ( C6H5 ) 3 ] 3CI
Şobolan. formulă RhCI[ P ( C6H5 ) 3 ] 3
Proprietăți fizice
Stat pulbere roșie
Masă molară 925,21 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 155-157°C
 • descompunere 155-157°C
Clasificare
Reg. numar CAS 14694-95-2
PubChem
Reg. numărul EINECS 238-744-5
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3= CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Cl-].[Rh+]
InChI   InChI=1S/3C18H15P.ClH.Rh/c3*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3- 9-15-18;;/h3*1-15H;1 H;/p-1QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Catalizatorul lui Wilkinson  este un nume banal pentru un compus chimic , un complex de coordonare a rodiu cu formula [RhCl(PPh 3 ) 3 ] (Ph = fenil ). Numele complet este clorură de tris-(trifenilfosfină)rodiu. Catalizator de hidrogenare omogen . Numit după Premiul Nobel pentru Chimie din 1973 , Geoffrey Wilkinson , care l-a introdus în practica larg răspândită.

Structură și proprietăți de bază

O moleculă de substanță este un complex pătrat plat de 16 electroni. De obicei, substanța este izolată sub formă de pulbere roșu-maro după reacția clorurii de rodiu (III) cu un exces de trifenilfosfină în etanol la fierbere. [1] O parte din trifenilfosfină acționează ca un agent reducător, transformându-se în oxid de trifenilfosfină.

Catalizatorul Wilkinson este un catalizator de hidrogenare omogen. Astfel de catalizatori oferă o selectivitate mai mare decât cei eterogene . Acest lucru permite, de exemplu, hidrogenarea selectivă a legăturilor duble mono- și disubstituite în prezența legăturilor duble cu trei și patru substituenți . Acest lucru se datorează diferenței mari în ratele de hidrogenare [2] .

Catalizatorul lui Wilkinson permite și hidrogenarea selectivă a dublei legături în prezența grupărilor carbonil și a grupărilor nitro , datorită faptului că acestea nu sunt reduse în condițiile reacției de hidrogenare pe catalizatori omogene [3] .

Note

  1. Osborn, JA; Jardine, FH; Young, JF; Wilkinson, G. Prepararea și proprietățile tris(trifenilfosfină)halogenorhodium (I) și unele reacții ale acestuia, inclusiv hidrogenarea catalitică omogenă a olefinelor și acetilenelor și a derivaților lor  //  Journal of the Chemical Society : jurnal. - Societatea de Chimie , 1966. - P. 1711-1732 . - doi : 10.1039/J19660001711 .
  2. Kurts A. L., Livantsov M. V., Livantsova L. I. ALKENES (Partea I) . Preluat la 21 septembrie 2020. Arhivat din original la 20 ianuarie 2012.
  3. Calhoun H. M., Holton D., Thompson D., Twigg M. New ways of organic synthesis / tradus din engleză de Ermolenko M. S., Kiseleva V. G. - M .: Chemistry, 1989. - P. 253. — 400 s. — ISBN 5-7245-0357-3 .

Literatură