Alcool de scorțișoară

alcool de scorțișoară
General

Nume sistematic
3-fenil-2-propen-1-ol
Chim. formulă C9H10O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore
Masă molară 134,18 g/ mol
Densitate 1,0397 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 34°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 104-54-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 689-359-8
ZÂMBETE   c1ccc(cc1)/C=C/CO
InChI   InChI=1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
CHEBI 33227
ChemSpider
Siguranță
LD 50 sobolani 2000 mg/kg
po iepuri po > 5000 mg/kg
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Alcool cinamil ( alcool  cinamilic, styron, alcool cinamic, cinamilalcool) - 3-fenil-2-propen-1-ol, apare în natură numai sub formă trans.

Proprietăți

  Tpl , ° C Tbp , ° C linguriță , °C d4 20 _ n D 20
forma trans 33-34 256-258
(760 mmHg)
139-143,5
(14 mmHg)
134 1,0440 1,5819
forma cis 127-128
(10 mmHg)
1,0410 1,5710

Puțin solubil în apă și uleiuri minerale , solubil în etanol 50% (1:3), glicerină , uleiuri esențiale .

Formează produse de adiție cu NaHSO3 și CaCl2

C 6 H 5 CH \u003d CHCH 2 (OH) + H 2 \u003d C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 (OH);

C 6 H 5 CH \u003d CHCH 2 (OH) + H 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d CH 2 + CH 3 (OH);

Fiind în natură

Esterii alcoolului de scorțișoară (în principal acetat și scorțișoară) se găsesc în uleiurile esențiale - zambile , casiu și altele, precum și în unele rășini și balsamuri naturale - balsam de Peru , styrax etc.

Obținerea

Alcoolul cinamic de înaltă calitate poate fi obținut prin saponificarea styraxului, iar principala metodă de preparare industrială este reducerea aldehidei cinamice cu izopropil , benzilic și alți alcooli în prezența alcoolaților de aluminiu corespunzători .

Se poate obține și prin distilare cu stiracină potasică apoasă caustică (styrax lichid).

Aplicație

Alcoolul de scorțișoară este utilizat pe scară largă în prepararea compozițiilor de parfum, parfumuri pentru săpun, ca aromatizare a produselor alimentare și cosmetice. Pentru a obține esteri - acetat de cinamil , izobutirat de cinamil și alți esteri utilizați în industria parfumurilor și în industria alimentară.

Este folosit ca plastifiant în producerea materialelor plastice , ca componentă a unui număr de uleiuri lubrifiante , ca intermediar în sinteza streptomicinei .

Note

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Literatură