Chorrol

Chorrol
General

Nume sistematic
22,23-dihidro-21H-corrin
Chim. formulă C19H14N4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 298,121857 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 26444-09-7
PubChem
ZÂMBETE   C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C4=NC(=CC5=CC=C(N5)C=C1N2)C=C4
InChI   InChI=1S/C19H14N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h1-11.20-22HLYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Corrolul (octadehidrocorrin) este un compus organic aromatic sub formă de inel de corină , este un chelat de metal de tranziție .

Sinteză

Corrolul poate fi obținut în sinteză organică prin reacția de condensare a benzaldehidei cu pirol într-un amestec apă/ metanol / acid clorhidric pentru a forma un bilan deschis (tetrapiran), urmat de oxidare și închidere a inelului în prezența p -cloranilului [1] :

Aplicație

Chorol este folosit pentru a obține biomimetice cu proprietăți fotosensibile. [2] Derivații de corolă complexați cu mangan sunt utilizați ca mimetici superoxid dismutază . [3]

Note

  1. Sinteza eficientă a corolurilor mezo-substituite într-un amestec H2O-MeOH Beata Koszarna și Daniel T. Gryko J. Org. Chim. ; 2006 ; 71(10) pp 3707 - 3717. doi : 10.1021/jo060007k
  2. Flamigni L., Gryko DT Matrice fotoactive pe bază de corolă  (ing.)  // Chem Soc Rev : jurnal. - 2009. - iunie ( vol. 38 , nr. 6 ). - P. 1635-1646 . - doi : 10.1039/b805230c . — PMID 19587958 .
  3. Iranzo O. Manganese complexes displaying superoxide dismutaza activity: a balance between different factors   // Bioorg . Chim. : jurnal. - 2011. - Aprilie ( vol. 39 , nr. 2 ). - P. 73-87 . - doi : 10.1016/j.bioorg.2011.02.001 . — PMID 21397291 .

Literatură


Link -uri