Oxoacizii sunt compuși heterofuncționali care conțin grupări carboxil și carbonil ( aldehidă sau cetonă ). În funcție de aranjarea reciprocă a acestor grupări, se disting acizii oxocarboxilici α-, β-, γ- etc.
Pentru a obține oxoacizi, sunt aplicabile metodele uzuale de introducere a grupărilor carboxil (-COOH) și oxo (=O). O metodă specifică pentru sinteza β-cetoacizilor este condensarea esterului .
Oxoacizii intră în reacții caracteristice grupărilor carboxil și carbonil. O trăsătură distinctivă a oxoacizilor este ușurința cu care se realizează decarboxilarea lor .
Acizii α - oxo se desprind cu ușurință CO2 și CO atunci când sunt încălziți în prezența acidului sulfuric.
Acizii β-oxo sunt instabili și se decarboxilează spontan pentru a forma cetone .
CH 3 COCH 2 COOH → CH 3 COCH 3 + CO 2
Articol principal: Tautomerism
Acizii β-oxo și esterii lor au proprietăți specifice care sunt asociate cu aciditatea lor CH crescută. Mobilitatea crescută a protonilor grupării metilen se datorează efectului de atragere de electroni a două grupări carbonil.
Acizii β-oxo există sub formă de două forme tautomerice: cetonă și enol , iar conținutul formei de enol în amestecul de echilibru este semnificativ. Formele enolului sunt stabilizate suplimentar datorită prezenței în ele a unui sistem de legături p conjugate și a unei legături de hidrogen intramoleculare .
Acid glioxilic : se găsește în fructele necoapte. Este un produs intermediar în ciclul glioxilatului enzimatic.
Acid piruvic (săruri piruvat): compus central în ciclul acidului tricarboxilic. Un produs intermediar în acidul lactic și fermentația alcoolică a carbohidraților .
Acid acetoacetic : format în timpul metabolismului acizilor grași superiori și se acumulează în organismul diabeticilor ca produs al oxidării acidului beta-hidroxibutiric .
Acid oxaloacetic : un intermediar în ciclul acidului tricarboxilic . Se formează în timpul oxidării acidului malic și apoi se transformă în acid citric. La transaminare, dă acid aspartic .
Acidul α-cetoglutaric: participă la ciclul acidului tricarboxilic și este un precursor al aminoacizilor importanți - glutamic și γ-aminobutiric .