Acidul oleanolic

Acidul oleanolic
General
Chim. formulă C30H48O3 _ _ _ _ _
Clasificare
Reg. numar CAS 508-02-1
PubChem 10494
Reg. numărul EINECS 208-081-6
ZÂMBETE   CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
InChI   InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27( 5)12-11-23(31)26(3.4)21(27)10-13-29(22.28)7/h8.20-23.31H,9-18H2.1-7H3,(H ,32,33) /t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
CHEBI CHEBI:37659
ChemSpider 10062
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Acidul oleanolic  sau acidul oleanoic este un triterpenoid cu cinci membri de origine naturală, similar acidului betulinic. Este larg răspândit în alimente și plante, unde se găsește sub formă liberă sau sub formă de aglicon al saponinelor triterpenoide [1] .

Conținut în natură

Acidul oleanolic a fost găsit în uleiul de măsline, Phytolacca americana , Syzygium și alte specii, usturoi etc. Prima dată a fost descoperită și izolată din mai multe plante, printre care Olea europaea (frunze, fructe) [2] , Rosa woodsii (frunze), Prosopis glandulosa (frunze și lăstari), Phoradendron juniperinum (plantă întreagă), Syzygium claviflorum (frunze), Hyptis capitata (plantă întreagă), Mirabilis jalapa și Ternstroemia gymnanthera (partea aeriană). Alte specii de plante din genul Syzygium îl conțin, inclusiv mărul Java ( Syzygium samarangense ) și mărul trandafir , precum și Ocimum tenuiflorum ( busuioc sfânt ).

Cercetare farmacologică

Acidul oleanolic este practic netoxic ca medicament hepatoprotector și are proprietăți anticanceroase și antivirale [3] . Studiile in vitro au descoperit că acidul oleanolic are proprietăți slabe împotriva HIV [4] și împotriva hepatitei C, dar analogii săi sintetici mai puternici sunt utilizați ca medicamente [5] .

În 2005, au descoperit un analog al acidului oleanolic, un triterpenoid sintetic, un inhibitor puternic al proceselor inflamatorii din celule. Funcționează prin producerea de interferon-γ, oxid nitric sintază inductibilă (iNOS) și ciclooxigenază-2 în macrofagele șoarecilor de testare. Sunt considerați a fi inductori extrem de puternici ai fazei de răspuns-2 (de exemplu, prin reducerea NADH-ubichinona oxireductazei și a Heme oxigenazei-1), care sunt considerați principalii apărători ai celulei împotriva stresului oxidativ și electrofil [6] .

Un studiu din 2002 asupra șobolanilor Wistar a constatat că acidul oleanolic a redus calitatea și motilitatea spermei, făcându-i sterili. După oprirea utilizării acidului oleanolic, șobolanii masculi de testare și-au recăpătat fertilitatea și au impregnat cu succes femelele [7] . Acidul oleanolic este, de asemenea, utilizat într-un studiu preclinic ca referință în reacția de inhibare a hialuronidazei, elastazei, metaloprotein kinazei matriceale și a altor substanțe (care este similar cu studiul care compară activitatea analgezicului diclofenac sodic) [8] [9] .

Note

  1. ↑ Jacob Pollier, Alain Goossens. Acid oleanolic  // Fitochimie. — 2012-05. - T. 77 . — S. 10–15 . — ISSN 1873-3700 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2011.12.022 . Arhivat din original pe 27 aprilie 2022.
  2. ↑ Baza de date metabolom uman: Se afișează metabocard pentru acidul oleanolic (HMDB0002364) . www.hmdb.ca _ Preluat la 21 iulie 2022. Arhivat din original la 27 februarie 2021.
  3. ↑ J. Liu. Farmacologia acidului oleanolic și acidului ursolic  // Journal of Ethnopharmacology. — 1995-12-01. - T. 49 , nr. 2 . — p. 57–68 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . Arhivat din original pe 11 aprilie 2022.
  4. ↑ Fabio Mengoni, Miriam Lichtner, Lucia Battinelli, Monica Marzi, Claudio Maria Mastroianni. Activitatea anti-HIV in vitro a acidului oleanolic asupra celulelor mononucleare umane infectate  // Planta Medica. - 2002-02. - T. 68 , nr. 2 . — p. 111–114 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2002-20256 . Arhivat din original pe 2 martie 2022.
  5. ↑ Fei Yu, Qi Wang, Zhen Zhang, Yiyun Peng, Yunyan Qiu. Dezvoltarea triterpenelor de tip oleanan ca o nouă clasă de inhibitori de intrare a VHC  // Journal of Medicinal Chemistry. — 13-06-2013. - T. 56 , nr. 11 . — S. 4300–4319 . — ISSN 1520-4804 . - doi : 10.1021/jm301910a . Arhivat din original pe 18 iunie 2022.
  6. ↑ Albena T. Dinkova-Kostova, Karen T. Liby, Katherine K. Stephenson, W. David Holtzclaw, Xiangqun Gao. Inductori triterpenoizi extrem de puternici ai fazei 2 de răspuns: corelații de protecție împotriva stresului oxidant și inflamator  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 22-03-2005. - T. 102 , nr. 12 . — S. 4584–4589 . — ISSN 0027-8424 . - doi : 10.1073/pnas.0500815102 . Arhivat din original pe 15 iunie 2022.
  7. ↑ MC Mdhluli, G. van der Horst. Efectul acidului oleanolic asupra caracteristicilor de mișcare a spermatozoizilor și fertilității șobolanilor masculi Wistar  // Animale de laborator. — 2002-10. - T. 36 , nr. 4 . — S. 432–437 . — ISSN 0023-6772 . - doi : 10.1258/002367702320389107 . Arhivat din original pe 16 martie 2022.
  8. ↑ Niladri Maity, Neelesh K. Nema, Birendra K. Sarkar, Pulok K. Mukherjee. Extract standardizat de frunze de Clitoria ternatea ca hialuronidază, elastază și inhibitor al matricei-metaloproteinazei-1  // Indian Journal of Pharmacology. — 2012-09. - T. 44 , nr. 5 . — S. 584–587 . — ISSN 1998-3751 . - doi : 10.4103/0253-7613.100381 . Arhivat din original pe 22 ianuarie 2022.
  9. ↑ Neelesh Kumar Nema, Niladri Maity, Birendra Kumar Sarkar, Pulok Kumar Mukherjee. Potențialul inhibitor al metaloproteinazei matriceale, hialuronidază și elastazei al extractului standardizat de Centella asiatica  // Biologie farmaceutică. — 2013-09. - T. 51 , nr. 9 . - S. 1182-1187 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2013.782505 . Arhivat din original pe 16 iunie 2022.