Psorelen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 10 iunie 2018; verificările necesită 4 modificări .

psoralen

Nume sistematic	7H-furo[3,2-g]cromen-7-onă
Alte nume	7H-furo[3,2-g][1]benzopiran-7-onă, furo[2',3':6,7]cumarină, ficuzină
Formulă empirică	C11H6O3 _ _ _ _ _
Aspect	substanță cristalină
Proprietăți
Masă molară	186,16 g / mol
Temperatură de topire	160-162°C
Temperatura de fierbere	362,6°C
Densitate	1,389 g/cm³
Indicele de refracție	1.667
Clasificare
Număr de înregistrare CAS	66-97-7
Număr de înregistrare EINECS	200-639-7
CHEBI	27616
Cod SMILES	O=C1OC2=CC3=C(C=CO3)C=C2C=C1
codul InChi	1/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H
Siguranță
NFPA 704	unu 3 0
Acolo unde nu sunt indicate, datele sunt date în condiții standard (25 °C, 100 kPa).

Psoralenul este un compus natural din clasa cumarinelor , cel mai simplu reprezentant al furanocumarinelor liniare .

Proprietăți

Pulbere cristalină albă cu un miros ușor plăcut, ușor solubilă în apă, solubilă în solvenți organici, în special, în etanol când este încălzită (10 mg/ml) pentru a forma o soluție limpede, incoloră sau gălbuie pal.

Ca și alte cumarine, reacționează cu alcalii pentru a rupe inelul de lactonă și dă fluorescență în lumina UV.

Distribuție și achiziție

Izolat pentru prima dată în 1933 (Jois HS et al.) din semințele de psoralea corylifolia ( Psoralea corylifolia L.), utilizate în medicina ayurvedică pentru bolile de piele [1] . Conținute într-un număr de plante din familia leguminoaselor ( specii psoralee , ulm ), umbellate ( pătrunjel , leuștean ), dud ( smochin ), rudă ( citrice ).

Precursorul în biosinteza psoralenului este umbelliferona . Este prenilată în poziția 6 de către dimetilaliltransferază pentru a forma demetilsuberozina, care este ciclizată la α-hidroxiizopropildihidrofuranocumarină numită (+)-(S)-marmezină, din care se formează psoralen în prezența citocromului P450 . Din aceasta, la rândul său, este posibilă formarea derivaților care conțin oxigen [2] .

Se poate obține din materii prime vegetale prin extracție cu solvenți organici, urmată de evaporarea extractului sau a soluțiilor apoase de solvenți organici (metanol, etanol, acetonă) la încălzire, urmată de distilarea solventului din extract, răcire, separarea precipitat rezultat prin centrifugare, uscare și recristalizare.

Sinteza este posibilă prin hidrogenarea 6-hidroxibenzofuranului cu formarea cumaranului, care este apoi condensat cu acid malic conform metodei Pechman în prezența acidului sulfuric pentru a forma 4’,5’-dihidropsoralen, care la dehidrogenare dă psoralen. O altă cale de sinteză este producerea de aldehidă din 6-hidroxicumaran, care, prin condensare cu acid cianoacetic, urmată de hidroliză și decarboxilare, se transformă în dihidropsoralen, care este, de asemenea, supus dehidrogenării pentru a forma psoralen [3] .

Acțiune biologică

Molecula de psoralen, datorită formei sale plate, este capabilă să se integreze în helixul ADN dublu catenar și, sub influența luminii, formează legături puternice cu bazele azotate ale nucleotidelor . Deteriorând astfel ADN-ul bacteriilor, virusurilor, ciupercilor și împiedicând reproducerea acestora, psoralenul și alte furanocumarine îndeplinesc funcția fitoalexinelor în plante - substanțe care protejează planta de organismele patogene. Același mecanism stă la baza efectului fotosensibilizant al psoralenului și al derivaților săi.

În combinație cu alte furanocumarine, face parte din medicamentele fotosensibilizante utilizate atât intern, cât și extern pentru vitiligo și alopecia areata, cum ar fi psoralen (psoralen și izopsoralen din fructele drupelor de psoralee), psoberan (psoralen și bergapten din frunzele de smochin) [4] .

Fenomenul de fotosensibilizare se bazează pe metoda terapiei PUVA (de la P - prima literă a cuvântului "psoralen" și UV-A - radiații ultraviolete din gama A) pentru tratamentul diferitelor boli de piele, care constă în combinarea efectul psoralenului sau al derivaților săi cu iradierea UV.

O altă metodă de fotochimioterapie care utilizează acest compus este fotoforeza, bazată pe introducerea de produși biologic activi ai fotooxidării psoralenului, care au un efect imunomodulator . Metoda poate fi utilizată pentru o gamă largă de boli, inclusiv psoriazis , artrita reumatoidă , boli tumorale și chiar SIDA . Principalul obstacol în calea aplicării acestei metode este prețul ridicat [5] .

Fotosensibilizarea provoacă, de asemenea, efecte adverse, în special arsuri ușoare la contactul cu plantele care conțin această substanță.

Literatură

Potapenko A. Ya. Psoralens și medicină — 4000 de ani de experiență în fotochimioterapie // Soros Educational Journal: Journal. - 2000. - V. 6 , nr 11 . - S. 22-29 .
Pronchenko G. E. Remedii medicinale din plante / Ed. acad. RAMN, prof. A.P.Arzamastseva, prof. I. A. Samylina. - M. : GEOTAR-MED, 2002. - 288 p.
Elderfield R. Compuşi heterociclici. -M .: Mir, 1965. - T. 7. - 500 p.
Anosov A.K., Gonchukov S.A., Markoliya A.A., Moshnin M.V., Parenago O.O., Pokrovsky O.I. Cu privire la problema eficacității terapiei cu PUFA // Almanah de Medicină Clinică. 2008. V. 17. Partea 2. S. 26-29.

Seigler DS Metabolismul secundar al plantelor . - Kluwer Academic Publishers, 1998. - P. 133. - 759 p. - ISBN 0-412-01981-7 .

Dezvoltarea medicamentelor pe bază de plante: conservare, eficacitate și siguranță / Praveen K. Saxena. - Kluwer Academic Publishers, 2001. - 264 p. - ISBN 0-7923-6871-1 .