Putrescine

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 aprilie 2017; verificările necesită 20 de modificări .
Putrescine
General

Nume sistematic
1,4-diaminobutan
Nume tradiționale Putrescină, butandiamină
Chim. formulă H2N ( CH2 ) 4NH2 _ _ _
Şobolan. formulă C4H12N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid cristalin incolor, cu miros foarte neplăcut
Masă molară 88,1515 ± 0,0044 g/ mol
Densitate 0,877 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 27-28°C
 •  fierbere 159°C
 •  clipește 51,67°C
Limite de explozie 0,7 - 11,2%
Punct critic 651 K, 4,54 MPa
Căldura specifică de vaporizare 0,449 J/kg
Căldura specifică de fuziune 28,1 J/kg
Presiunea aburului 2,6 mmHg Artă. (la 25°C)
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 10,8 (20°C)
Solubilitate
 • in apa 4 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.457
Clasificare
Reg. numar CAS 110-60-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 203-782-3
ZÂMBETE   C(CCN)CN
InChI   InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6800000
CHEBI 17148
Număr ONU 2928
ChemSpider
Siguranță
LD 50 1750 (șoareci, oral)
Toxicitate Puțin toxic
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Putrescină (din latină  puter  - putrezit, putrezitor), de asemenea 1,4-diaminobutan ( IUPAC ) - un compus organic cu formula H 2 N (CH 2 ) 4 NH 2 ; aparține grupului de amine biogene .

Istorie

Putrescina împreună cu cadaverina au fost descrise pentru prima dată în 1885 de medicul berlinez Ludwig Briger în produsele de descompunere putrefactivă a proteinelor [1] .

Proprietăți fizice și chimice

O substanță cristalină incoloră, cu un miros extrem de neplăcut, slab solubilă în apă , are un punct de topire scăzut (t pl \u003d 27-28 ° C), este o bază puternică.

Obținerea

La scară industrială, putrescina se obține prin hidrogenarea succinonitrilului, care se formează în reacția cianurii de hidrogen cu acrilonitril [2] .

Format prin decarboxilarea aminoacidului ornitină de către bacterii . Enzima ornitin decarboxilaza este responsabila de reactie , coenzima este piridoxal fosfat . Producția biochimică a putrescinei din materii prime regenerabile este considerată o alternativă la producția sa chimică, dar din 2018, evoluțiile în această direcție nu au atins nivelul de aplicabilitate industrială [2] . Descris[ de cine? ] este o tulpină de Escherichia coli modificată metabolic care produce putrescină cu un titru ridicat într-un mediu glucoză-mineral.

Aplicație

Este folosit ca materie primă pentru producția de poliamidă-4,6 (în special nailon-4,6) [2] .

Biochimie

În țesuturile corpului, putrescina este compusul de pornire pentru sinteza a două poliamine active fiziologic, spermidină și spermină . Aceste substanțe, împreună cu putrescina, cadaverina și alte diamine, fac parte din ribozomi , participând la menținerea structurii acestora.

Toxicitate

Toxicitatea este scăzută. DL50 pentru șobolani de la 510 la 1880 mg/kg, în funcție de calea de administrare. Este un iritant pentru piele, ochi și căi respiratorii [3]  (link inaccesibil) .

Vezi și

Note

  1. Briger, Ludwig // Enciclopedia evreiască a lui Brockhaus și Efron . - Sankt Petersburg. , 1908-1913.
  2. ↑ 1 2 3 Noua proteină mutantă ornitin decarboxilază și aplicarea acesteia . EDRID (17 octombrie 2018). Consultat la 1 iunie 2019. Arhivat din original la 1 iunie 2019.
  3. Putrescine . TOXNET . Biblioteca Națională de Medicină din SUA (17 iunie 2013). Preluat la 20 decembrie 2018. Arhivat din original la 20 decembrie 2018.