Reacția lui Wagner

Reacția Wagner  este o reacție chimică constând în hidroxilarea alchenelor sub acțiunea unei soluții de permanganat de potasiu .

Conform acestei reacții, chimistul rus V.V. Markovnikov a obținut cis-hexandiol din ciclohexenă încă din 1878, totuși, reacția poartă numele chimistului organic rus E.E. Wagner , deoarece el a fost cel care a studiat-o în detaliu.

Mecanismul de reacție

Oxidarea alchenelor (olefine, terpene, steroizi și alți compuși cu o legătură multiplă C=C) se realizează într-un solvent organic ( acetonă sau etanol ) la 0-10°C sub acțiunea unei soluții slabe (~1%). de permanganat de potasiu. Reacția este specifică alchenelor și este folosită pentru a le detecta. Produșii de reacție sunt diolii corespunzători. Randamentele produselor țintă sunt relativ scăzute (30-60%). Reacția este stereospecifică și are loc prin adiția cis a două grupări hidroxil la moleculă pentru a forma esteri ciclici:

Eteri ciclici de mangan nu au fost izolați individual, dar formarea lor a fost demonstrată indirect prin experimente cu oxigenul marcat. În timpul reacției, soluția de permanganat de potasiu devine incoloră și precipită și un precipitat negru de dioxid de mangan :

Aplicație

Reacția este utilizată în chimia preparativă pentru sinteza glicolilor care conțin și alte grupări funcționale.

Literatură