Reacția lui Williamson

Reacția Williamson (sinteza Williamson) este o reacție de obținere a eterilor prin alchilarea alcoolaților sau fenolaților cu halogenuri de alchil; numit după chimistul englez Alexander Williamson . În acest fel se obțin eteri predominant asimetrici.

Schemă generală și mecanism de reacție

Reacția se desfășoară după următoarea schemă:

{\begin{array}{c}\\{\mathsf {R{-}O^{-}Na^{+}\ +\ }}\end{array}}{\begin{array}{ c}\color {gri}{\delta ^{+}}\\{\mathsf {R'}}\end{array}}{\begin{array}{c}\\{\mathsf {-}}\ end{matrice}}{\begin{matrice}{c}\color {gri}{\delta ^{-}}\\{\mathsf {X}}\end{matrice}}{\begin{matrice}{c }\\{\mathsf {\longrightarrow R{-}O{-}R'\ +\ Na^{+}X^{-}}}\end{array}}

Reacția se realizează conform mecanismului de substituție nucleofilă bimoleculară (S N 2). Halogenurile de alchil terțiar sunt caracterizate prin substituție nucleofilă monomoleculară (S N 1) și eliminare (E).

Exemplu de sinteză

În sinteza esterilor alifatici, un amestec de alcoolat metalic (o soluție alcoolică de hidroxid de potasiu) cu o halogenură de alchil este fiert într-un solvent indiferent ( eter dietilic , toluen , xilen ).

La primirea eteri alchilaril, reacția se realizează prin fierbere un mic exces de halogenură de alchil cu fenolat într-o soluție de alcool sau într-un solvent indiferent (apă, acetonă , acetat de etil , dioxan , toluen, xilen, clorbenzen ).

Produsul secundar al reacției este o olefină formată ca rezultat al dehidrohalogenării unei halogenuri de alchil, iar probabilitatea unei reacții secundare crește la trecerea de la halogenuri de alchil primare la terțiare.

De asemenea, este posibil să se utilizeze sulfați de dialchil ca agenți de alchilare.

Literatură

Materiale ablative - Darzana // Enciclopedie chimică în 5 volume. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1988. - T. 1. - 623 p.
Neiland O. Ya. Chimie organică. - M . : Şcoala superioară, 1990. - 751 p. - 35.000 de exemplare.