Reacția Sandmeyer este o reacție de substituție a unei grupări diazoniu cu un anion halogen ( clorură și bromură ) sau un pseudohalogen ( cianura , tiocianat , azidă etc.) cu formarea de arene substituite . Catalizatorul și uneori sursa grupului schimbat este sarea cuproasă corespunzătoare . Reacția a fost descoperită de T. Sandmeyer în 1884 și publicată pentru prima dată în [1] . Scheme de reactie:
Un exemplu de sinteză ( clorotoluen din toluidină ) este publicat în [2] .
În cazul compuşilor policiclici cu o densitate electronică crescută în comparaţie cu derivaţii benzenici - naftaline , fenantren , bifenili etc. - randamentele de halogenuri de arii în condiţiile de reacţie Sandmeyer sunt scăzute, în acest caz, în locul catalizei cu săruri monovalente de cupru, descompunerea termică a halogenurilor duble de arildiazoniu și mercur se folosește Ar -N≡N + [HgHal 3 ] - ( reacția Schwechten ).
O altă variantă a reacției Sandmeyer este sinteza fluoroarenelor prin descompunerea necatalitică a tetrafluoroboraților de săruri de arildiazoniu Ar-N≡N + BF 4 - ( reacția Schiemann ).
J. J. Lee . reacții nominale. Mecanisme ale reacțiilor organice - M. : Binom, 2006. - P. 142.