Reacția Ritter (reacția Ritter-Graf) este o metodă pentru sinteza amidelor N-substituite ale acizilor carboxilici prin alchilarea nitrililor cu carbocationi . Alchenele sau derivații lor (de exemplu, acizi α,β-nesaturați, esterii sau amidele lor , α-haloalchenele), alcoolii , oxiranii etc., pot acționa ca precursori ai carbocationilor etc. în condiții de cataliză acidă:
Reacția a fost descoperită în 1940 de P. Graf, iar în 1948 a fost studiată în detaliu de J. Ritter.
Mecanismul de reacție include trei etape:
În primul rând, alchena 1 este protonată pentru a forma carbocationul 2 .
Apoi are loc N-alchilarea nitrilului cu formarea sării de nitril 3 :
În ultima etapă, sarea de nitril reacţionează cu apa, formând tautomerul amidă 4 , care se izomerizează în continuare la amida 5 N-substituită :
În cazul nitrililor lichizi, reacția se desfășoară fără solvent , în alte cazuri, se folosesc solvenți organici - acizi acetic sau propionic , dibutil eter etc. 85-100% acid sulfuric sau 85-95% acid fosforic, clor, acizi fluor și metansulfonic, un amestec de trifluorura de bor și acid sulfuric etc.
Sinteza se realizează în două etape - mai întâi, la 25-50 ° C, reacția olefinei cu nitril, după care se adaugă apă la amestecul de reacție. Produsele de amide sunt de 50-80%.
Reacția Ritter își găsește aplicație în laborator și în industrie pentru sinteza amidelor N-substituite ale acizilor carboxilici.