Reacția Friedel-Crafts

Reacția Friedel-Crafts este o metodă de alchilare și acilare a compușilor aromatici în prezența catalizatorilor acizi , cum ar fi AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCI 3 , acizi minerali, oxizi, rășini schimbătoare de cationi .

Agenții de alchilare sunt halogenuri de alchil, olefine , alcooli , esteri ; acizi carboxilici acilati , halogenuri si anhidride ale acestora .

Descoperirea reacției

Reacția Friedel-Crafts a fost descoperită de S. Friedel și J. Crafts în 1877-78.

Mecanismul de reacție

Reacția Friedel-Crafts este o substituție electrofilă tipică în nucleul aromatic; rolul catalizatorului se reduce la generarea unei molecule atacatoare, un cation alchil sau acil. Mai jos sunt exemple de interacțiune a benzenului cu clorură de etil și clorură de acid acetic :

{\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+AlCl_{3}\rightarrow C_{2}H_{5}^{+}[AlCl_{4}]^{-))}

{\mathsf {C_{2}H_{5}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+H^{ +}}}

{\mathsf {CH_{3}COCl+AlCl_{3}\rightarrow CH_{3}CO^{+}[AlCl_{4}]^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}CO^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow CH_{3}COC_{6}H_{5}+H^{+))}

{\mathsf {H^{+}+[AlCl_{4}]^{-}\rightarrow HCl+AlCl_{3}}}

Aplicație

Combustibilii cu octan ridicat, antioxidanții, substanțele tensioactive și aromatice , etilbenzenul (materia de pornire în producția de stiren ) și alte produse importante (vezi, de exemplu, cumen , timol ) sunt obținute în industrie prin alchilare conform Friedel. - Reacția meșteșugurilor . Acilarea prin reacția Friedel-Crafts este metoda principală pentru sinteza cetonelor grase aromatice și aromatice, multe dintre acestea fiind intermediari în producția de produse farmaceutice , diverși coloranți (de exemplu, cetona lui Michler ).

Restricții

Reactivii care conțin grupări atrăgătoare de electroni (de exemplu, -NO2 ) intră cu dificultate în reacția Friedel-Crafts, iar reactivii care conțin grupări capabile să lege acizii Lewis (de exemplu, -OH , -NH2 ) nu intră.

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Zefirov N.S. şi altele.- M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .