Clorura de acetil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 iunie 2022; verificările necesită 2 modificări .

Clorura de acetil

General

Nume sistematic

Clorura de etanol

Nume tradiționale

Clorura de acetil, clorura de acetil

Chim. formulă

C2H3ClO _ _ _ _

Şobolan. formulă

CH3COCl _ _

Proprietăți fizice

Masă molară

78,5 g/ mol

Densitate

1,105 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-112,86°C

• fierbere

51,8°C

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,3897

Clasificare

200-865-6

CC(=O)CI

InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AO6390000

CHEBI

37580

ChemSpider

6127

Siguranță

Limitați concentrația

0,1 mg/m³

50 mg/kg

3 3 2

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorura de acetil (clorură de acetil, CH 3 COCl, AcCl) - clorură de acid acetic , un lichid volatil incolor cu un miros ascuțit iritant , care fumează în aer ; miscibil cu solvenți organici aprotici , cum ar fi benzenul , disulfura de carbon , cloroformul și dietileterul .

Metode de sinteză

În industrie, clorura de acetil este sintetizată prin reacția acidului acetic cu clorurile de fosfor (triclorura de fosfor sau pentaclorura ):

{\mathsf {CH_{3}COOH+PCl_{5}\rightarrow CH_{3}COCl+POCl_{3}+HCl))

O altă metodă de sinteză folosită în industrie este reacția acidului acetic cu clorura de tionil .

{\mathsf {CH_{3}COOH+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}COCl+HCl+SO_{2)))

Dezavantajul acestei metode este necesitatea de rectificare a produselor din cauza apropierii punctelor de fierbere ale produsului si clorura de tionil.

Reacția anhidridei acetice cu acid clorhidric

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+HCl\rightarrow CH_{3}COCl+CH_{3}COOH))

Carbonilarea clormetanului

{\mathsf {CH_{3}Cl+CO\rightarrow CH_{3}COCl)}

Reactivitate și aplicații

Un lichid incolor care fumează în aer datorită hidrolizei de către vaporii de apă și formării de ceață din picături de acid clorhidric:

{\mathsf {CH_{3}COCl+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COOH+HCl)}

Un electrofil puternic, utilizat pe scară largă în sinteza organică ca agent de acilare pentru introducerea unei grupări acetil ( acetil ) CH3CO în molecula sintetizată în timpul esterificării :

{\mathsf {CH_{3}COCl+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+HCl))

acilarea aminelor etc.

Acetilarea cu clorură de acetil se realizează adesea în prezența bazelor anorganice (hidroxid de sodiu, carbonat sau acetat - reacția Schotten-Baumann ) sau aminelor terțiare ( piridină , trietilamină - modificarea Einhorn (Einhorn?) , care activează clorura de acetil datorită formarea sărurilor de acetilamoniu și neutralizează HCl rezultat.

Clorura de acetil este, de asemenea, utilizată pentru acetilarea Friedel-Crafts a compușilor aromatici .

Clorura de acetil reacționează cu cianura de cupru (I) pentru a forma cianura de acetil .

Securitate

Clorura de acetil are un efect toxic general. Iritant pentru piele și mucoase .

Substanța aparține a doua clasă de pericol în conformitate cu GOST 12.1.007-76. MPC 0,1 mg/m³.

DL50 la șobolani - 50 mg / kg.

Vezi și

Cloruri de acid carboxilic

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 p.

Compuși organoclorați
Alcani și cicloalcani	clormetan diclormetan Cloroform Tetraclorură de carbon 1,1-dicloretan 1,2-dicloretan 1,1,1-tricloretan 1,1,2-tricloretan 1,1,2,2-tetracloretan pentacloretan Hexacloretan Clorofluorocarburi Triclorofluormetan Difluordiclormetan clorodifluormetan Clorura de ciclohexil hexacloran cloretan
Alchene și alchine	Clorură de vinil Clorura de viniliden Tricloretilenă tetracloretilenă clorură de alil Cloroacetilena dicloracetilenă Cloropren Clorura de metalil
Alcooli , cetone , aldehide	Etilenclorhidrina cloral Hidrat cloral Hexacloroacetonă epiclorhidrina
Acizi și anhidride	Acid monocloroacetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic Clorura de acetil clorură de dicloracetil Cloruri de acid carboxilic
compuși aromatici	Clorura de benzil clorură de benzensulfonil clorobenzen Bifenili policlorurați Hexaclorbenzen Cloracetofenona Clorura de benzoil Clorura de izoftaloil benzotriclorura 1-cloronaftalenă DDT (insecticid) Dioxine TCDD
Compuși organoelementali ( N , P , As , S )	Cloropicrina Gaz muștar clorofos Levizită
Compuși macromoleculari	PVC Clorura de poliviniliden Cauciuc cloropren