Reacția Schotten-Baumann este acilarea aminelor sau alcoolilor cu cloruri acide sau acizi carboxilici în prezența unei alcalii apoase, care leagă acidul clorhidric eliberat în timpul reacției. Metoda a fost propusă în 1884 pentru acilarea aminelor de către Carl Schotten [1] și extinsă în 1656 la alcooli prin complecși cherale de către Eugen Baumann [2] .
Carbonatul de sodiu sau potasiu, bicarbonatul și acetatul, hidroxidul de magneziu și alte baze anorganice sunt, de asemenea, utilizați ca acceptori de acid clorhidric în acilarea Schotten-Bauman; clorurile de acid carboxilic aromatice și alifatice cu hidroliza relativ lentă sunt utilizate în versiunea clasică a reacției:
În varianta clasică, reacția se realizează prin adăugarea unei clorură de acid la o soluție de amină sau alcool în alcalii apoase, în cazul aminelor sau alcoolilor slab solubili, într-un sistem bifazic apă-solvent organic. Deoarece hidroliza completă a clorurii acide în condițiile de reacție nu poate fi evitată și mediul de reacție trebuie să rămână alcalin până la sfârșitul acilării, clorura acidă și alcalii sunt preluate în exces (până la 25%).
În cazul clorurilor acide foarte active ( fosgen , clorură de acetil etc.), reacția este efectuată în solvenți inerți în prezența unui captator de clorură de hidrogen sub formă de pulbere.
Atât anhidridele de acid carboxilic, cât și alte halogenuri acide pot fi utilizate ca agenți de acilare în reacție, iar tiolii pot fi, de asemenea, acilați în condițiile de reacție .
O modificare a reacției Schotten-Baumann este metoda Einhorn , în care piridina sau trietilamina sunt utilizate ca acceptoare de acid clorhidric și solvent .
Reacția Schotten-Baumann este utilizată pe scară largă ca metodă de preparare pentru sinteza diferitelor amide și esteri, ceea ce permite introducerea în reacție a aminelor și alcoolilor relativ scăzut de nucleofile: de exemplu, fenoli care nu sunt esterificați în condiții de acid. cataliză conform Fischer sunt ușor acilate conform Schotten-Baumann.
Un alt avantaj al metodei este blândețea condițiilor de reacție, astfel încât, în special, protecția prin acilare a grupărilor amino aminoacizilor în sinteza peptidelor este realizată în condiții Schotten-Baumann.