Senecionin | |
---|---|
General | |
Nume tradiționale | Senecionin |
Chim. formulă | C18H25NO5 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | solid |
Masă molară | 335,395 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 236°C |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 130-01-8 |
PubChem | 5280906 |
Reg. numărul EINECS | 603-379-6 |
ZÂMBETE | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
InChI | InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N |
RTECS | VT5710000 |
CHEBI | 9107 |
ChemSpider | 10254883 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Senecionina este un alcaloid pirolizidin izolat din multe specii de plante din genul Senecio . În 1895, a fost descoperit de Grandval și Lajoux în șocul comun ( Senecio vulgaris ). În 1949, Senecionin a fost izolat de R. A. Konovalova din specia caucaziană Senecio condollianus[ clarifica ] şi Adams din Senecio cineraria .
Formează săruri bine cristalizante (nitrat, picrat, cloraurat, iodometilat). Hidrolizează la încălzire cu alcalii alcoolice cu formare de retronecină și acid trans-senecionic.
Ca și alți alcaloizi pirolizidinici, senecionina este toxică atunci când este administrată pe cale orală. Molecula ingerată este o protoxină care este metabolizată în forma sa activă [1] . Consumul acestuia poate duce la afectarea ficatului, cancer și alcaloidoză pirolizidină. Din această cauză, consumul de plante care îl produc a dus la otrăvire atât la om, cât și la animale [2] .
Din 2021, senecionina este listată de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) ca un alcaloid toxic care trebuie controlat în alimente [3] .
Ingestia de senecionină poate provoca leziuni ADN-ului. Deși practic nu există cazuri de cancer la om direct legate de intoxicația cu senecionină, studiile la rozătoare au arătat că acesta poate provoca formarea de tumori la ficat, plămâni, piele, creier, măduva spinării, pancreas și tractul gastrointestinal [4] .