| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2- sulfat de il]sulfanilbut-3-etilidenamino]potasiu |
| Nume tradiționale | Sinigrin |
| Chim. formulă | C10H16KNO9S2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid cristalin |
| Masă molară | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 125-127°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| ZÂMBETE | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19- 10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Sinigrin (Sinigrin, prescurtare din lat. Sinapis nigra ) - o substanță organică , glucozilat, O-tioglicozidă, aminoglicozidă care conține sulf, una dintre componentele semințelor de muștar negre (până la 4%) și Sarepta , rădăcini de hrean și rapiță , le conferă gust de ars și miros specific [1] [2] . Sinigrin a fost descoperit pentru prima dată în extracte de uleiuri esențiale obținute din semințele de muștar negru ( Sinapis nigra ), de la care și-a luat numele.
Este o substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă, slab în etanol , insolubilă în dietil eter . Are un punct de topire de 125-127 ° C. Compus optic activ, rotește planul de polarizare spre stânga.
Sub acțiunea enzimei mirozinaze , care se găsește în semințele de muștar și rădăcinile de hrean, este hidrolizată pentru a forma o moleculă de glucoză , ulei de muștar alil (izorodanidă de alil) și sulfat acid de potasiu :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
Hidroliza alcalină a sinigrinei produce 1-tio-β-D-glucopiranoză, hidroliza acidă produce acid alilacetic și hidroxilamină .