| Stigmatelina | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C30H42O7 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 514,65 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 91682-96-1 |
| PubChem | 447884 |
| Reg. numărul EINECS | 620-944-2 |
| ZÂMBETE | O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\ C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC |
| InChI | InChI=1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1UZHDGDDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N |
| CHEBI | 32155 |
| ChemSpider | 394850 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Stigmatelina este un inhibitor puternic al situsului de oxidare a chinolului (situl Q out ) al complexului citocrom bc 1 al mitocondriilor și al complexului citocrom b 6f din membrana tilacoidă .
Stigmatellin a fost izolat din mixobacteria Stigmatella aurantica și conține o grupare aromatică 5,7-dimetoxi-8-hidroxicromonă cu un lanț alchenic în a doua poziția. Au fost obținute structuri ale complexelor bc 1 de bovine și drojdie ( Saccharomyces cerevisiae ) inhibate de stigmatelină. Se leagă de situsul Q out al citocromului b distal de hemul b L și interacționează cu restul de histidină (His-181) al proteinei Riske printr-o legătură de hidrogen. Acest reziduu de histidină servește ca ligand pentru clusterul fier-sulf [2Fe-2S]. Legătura de hidrogen crește potențialul redox al clusterului fier-sulf de la 290 la 540 mV și împiedică mișcarea domeniului citoplasmatic al proteinei Riske [1] .