| Acid sulfanilic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Acid sulfanilic |
| Chim. formulă | C6H7NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 173,2 g/ mol |
| Densitate | (față de apă, apă - 1): 1,5 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 288°C |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | slab, (la 20 °C) 1 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 121-57-3 |
| PubChem | 8479 |
| Reg. numărul EINECS | 204-482-5 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27500 |
| ChemSpider | 8166 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul sulfanilic ( acid p-aminobenzensulfonic, acid 4-aminobenzensulfonic, acid anilin-4-sulfonic ) este o sare internă, a cărei formulă este C 6 H 7 NO 3 S, structural NH 2 -C 6 H 4 -SO 3 H .
Este cristale de culoare albă până la gri, care se descompun la 280-300 °C, puțin solubil în apă (1 g la 100 g la 20 °C). Acidul sulfanilic este o sare internă în care gruparea amino este neutralizată de un reziduu de acid sulfonic, prin urmare nu formează săruri cu acizii minerali, dar gruparea sa sulfo poate fi neutralizată de alcalii.
Acidul sulfanilic se obține din anilină; încălzirea sulfatului de anilină C 6 H 5 NH 2 × H 2 SO 4 la 180-200 °C. Din amestecul de reacție obținut prin încălzirea anilinei cu 3 moli de acid sulfuric timp de 5 ore la 180–190°C, acid sulfanilic pur poate fi izolat cu un randament de 60%. Solubilitatea scăzută a acidului în apă rece facilitează separarea acestuia de excesul de acid sulfuric și de acizii disulfonici . Cea mai bună metodă tehnică de obținere a acidului sulfanilic este încălzirea monosulfatului de anilină timp de 8 ore la 180 °C. Acidul sulfanilic se formează și prin fierberea anilinei cu 2 părți în greutate de oleum timp de câteva minute, totuși, are loc o descompunere puternică. Acidul sulfanilic se formează împreună cu alți compuși prin acțiunea esterului etilic al acidului clorosulfonic asupra anilinei . Se poate obține și prin încălzirea sării de anilină a acidului etilsulfuric .
Acidul sulfanilic este utilizat ca reactiv analitic. Este folosit în sinteza coloranților. În laborator, acidul sulfanilic este folosit pentru determinarea nitriților și pentru detectarea anumitor metale (osmiu, ruteniu etc.). Amida acidului sulfanilic și-a găsit aplicație în medicină: H 2 N-C 6 H 4 -SO 2 NH 2 , sulfanilamida , numită streptocid alb, și unii dintre derivații săi ( albucid , sulgin , sulfidină , sulfadimezin , sulfazol ).