Compușii de sulfoniu

Compușii de sulfoniu  sunt compuși organosulfurați care se formează ca urmare a reacțiilor de alchilare a sulfurilor.

Caracteristici

Sărurile (compușii) de sulfoniu sunt instabile termic, stabile la n.o. substanțe cristaline cu o mare capacitate de alchilare, prin donarea unui radical și readucerea sulfului în stare divalentă. Tocmai din cauza acestei proprietăți, compușii de sulfoniu joacă adesea un rol important în sistemele vii - sunt metaboliți, în special, donatori ai oricăror grupe funcționale specifice.

O caracteristică a compușilor de sulfoniu este că atomul de sulf este într-o stare trivalentă și are o sarcină pozitivă. Prin urmare, se găsesc adesea sub formă de săruri (cloruri, bromuri, ioduri). Starea trivalentă determină și prezența izomeriei optice în molecule.

Atomii de sulf trivalent au chiralitate. Structura electronică a sărurilor de sulfoniu este similară cu cea a aminelor terțiare, astfel încât acestea trebuie să fie izoelectronice (să aibă același număr de electroni) și să aibă o pereche de electroni liberi pe atomul central. Dar trăsătura distinctivă a compușilor de sulfoniu de aminele terțiare este aceea că

  1. au sarcină pozitivă asupra atomului de sulf (atomul central).
  2. moleculele au o structură spațială foarte stabilă, ceea ce face posibilă separarea (dacă este necesar) a unui amestec de izomeri optici la n.o.

În acești compuși, o pereche de electroni liberi este localizată în orbitalul 3s, iar legăturile sigma rămase se formează datorită orbitalilor 3p, în urma cărora au hibridizare sp 3 și care este motivul structurii tetraedrice. Trei substituenți sunt radicali de hidrocarburi, iar al patrulea este considerat o pereche de electroni neîmpărțiți.

Literatură