1,1,3,3-tetrametilguanidină

1,1,3,3-tetrametilguanidină

Formula structurală a tetrametilguanidinei
Imagine 3D a unei molecule de tetrametilguanidină
General

Nume sistematic		 1,1,3,3-tetrametilguanidină
Abrevieri Engleză  TMG
Nume tradiționale tetrametilguanidină
Chim. formulă C5H13N3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor
Masă molară 115,177 g/ mol
Densitate 0,918 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -30°C
 •  fierbere 160°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 13,0±1,0 [1]
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.469
Clasificare
Reg. numar CAS 80-70-6
PubChem 66460
Reg. numărul EINECS 201-302-7
ZÂMBETE   CN(C)C(=N)N(C)C
InChI   1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Număr ONU 2920
ChemSpider 59832
Siguranță
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Flacăra” a sistemului CGSPictograma „Coroziunea” a sistemului CGSPictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1,1,3,3-Tetrametilguanidina ( în engleză  1,1,3,3-Tetramethylguanidin , în engleză  TMG ) ​​este un derivat chimic al guanidinei . Bază organică puternică cu pK a =13,0±1,0 [1] [2] .

Obținerea

A fost obținut mai întâi prin S - metilarea și aminarea tetrametil tioureei . Metodele alternative încep cu cianura de iod [3] . A fost brevetată o metodă eficientă de preparare a clorhidratului de dimetilamină și a dimetil cianamidei [4] .

Aplicație

Este folosit ca bază nenucleofilă relativ ieftină în alchilare [3] și ca catalizator în producerea poliuretanului [5] . Datorită disponibilității sale ușoare, a fost folosit ca precursor în sinteza în scopuri de cercetare [6] a unei substanțe asemănătoare uneia dintre substanțele toxice din familia Novichok [ 7 ] .

Note

  1. ↑ 1 2 Kaupmees, Karl. Elementele de bază ale bazelor puternice în apă: un studiu computațional / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // croat. Chim. Acta: revista. - 2014. - T. 87, nr. 4. - S. 385-395. doi : 10.5562 /cca2472 .
  2. ↑ Rodima, Toomas. Echilibrul acido-bazic în medii nepolare. 2. Scala de bazicitate auto-consistentă în soluția THF, variind de la 2-metoxipiridină la EtP 1 (pyrr) Fosfazen / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [ și alții ] // J. Org. Chim. : revista. - 2002. - T. 67, nr. 6. - S. 1873-1881. - doi : 10.1021/jo016185p .
  3. ↑ 1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : journal. - 2006. - T. 2006, nr. 5. - S. 737-752. - doi : 10.1055/s-2006-926325 .
  4. ↑ Metoda de preparare a  tetrametilguanidinei .
  5. ↑ Geoghegan, JT; Roth, RW (2003). „Efectele catalitice ale 1,1,3,3-tetrametilguanidinei pentru reacțiile izocianate.” J. Apl. Polim. Sci . 9 (3): 1089-1093. DOI : 10.1002/app.1965.070090325 .
  6. ↑ Hosseini SE și colab . Căi de fragmentare și caracterizare structurală a compușilor organofosforici , Rapid Commun. spectrului de masă. 2016, 30, 2585-2593
  7. ↑ Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules //  The Nonproliferation Review : journal. - 2019. - 13 septembrie ( nr. 5-6 ).