Thioindigo

Tioindigo (2,2′-bis-(3-oxobenzo[b]tieniliden), 2,2′- bis - tionaftenindigo) este un compus organic cu formula chimică C 16 H 8 O 2 S 2 O 2 . Are aspect de cristale maro, sublimându-se cu formarea de vapori portocalii. Primit de chimistul german Paul Friedländerîn 1906. Folosit sub denumirea de „ thioindigo red C ” ca colorant pentru țesături, piele și lână, este strămoșul coloranților tioindigoizi , aparținând clasei mai generale de coloranți indigo .

Sinonime: ciba pink B, gelindone red BB, algol red 5B [1] .

Istorie

Compusul a fost sintetizat pentru prima dată de chimistul german Paul Friedländer în 1906 [2] .

Proprietăți

Cristale roșu-brun. Masa molară este de 296,4 g/mol. Are un punct de topire de 359 ° C, se sublimează cu formarea de vapori roșu-portocaliu. Solubil în acid sulfuric concentrat pentru a forma o soluție violetă, slab solubil în unii solvenți organici, insolubil în apă [2] [3] .

În soluții, izomerizează sub acțiunea razelor ultraviolete, în timp ce culoarea se schimbă în portocaliu, λ max = 540 nm pentru forma trans, 485 nm pentru forma cis. Izomerizarea este reversibilă, trecerea inversă la forma trans are loc sub influența temperaturii [2] :

În mediile apoase alcaline, asemănător indigoului , se reduce ușor, de exemplu, cu ditionitul de sodiu și formează o leuco-formă solubilă în apă , care are o culoare galben-aurie în soluție [2] [3] .

Când este vopsit, dă culori uniforme de la roz deschis la roșu-albăstrui [1] .

Obținerea

Principala metodă industrială de obținere se realizează în mai multe etape, pe bază de acid antranilic [2] [4] :

• Acidul antranilic este mai întâi diazotizat, soluția rezultată a compusului diazo este imediat utilizată în a doua etapă;
• Din sulfură de sodiu și sulf se prepară disulfura de sodiu , cu care se tratează un compus diazo, obținându-se un amestec de acizi tio- și ditiosalicilici;
• Amestecul de acizi rezultat este alchilat cu acid monocloroacetic , apoi acidulat cu acid clorhidric până la o reacție acidă;
• Amestecul rezultat se transformă într-o pastă și topirea caustică cu hidroxid de sodiu dă sarea de sodiu a 3-hidroxitionaftenei;
• Sarea de sodiu a 3-hidroxitionaftenei este condensată cu sulf, apoi acidulată cu acid sulfuric pentru a da tioindigo.

Pe lângă metoda principală de preparare, compusul poate fi sintetizat într-o serie de alte moduri, dar nu au importanță industrială. Astfel, de exemplu, tioindigo poate fi obținut din tiofenol . Pentru a face acest lucru, tiofenolul este mai întâi alchilat cu acid monocloroacetic , apoi produsul intermediar rezultat este oxidat și supus ciclizării [2] .

Aplicație

Se folosește în industria vopsirii pentru imprimarea pe țesături, se pretează pentru vopsirea lânii, se folosește și pentru vopsirea de vârf a pieilor și ca colorant dispersat pentru lavsan [2] .

A fost folosit anterior pentru obținerea coloranților pentru țesături cu cerințe de rezistență ridicată la lumină și condițiile meteorologice, dar ulterior a încetat să fie folosit în aceste scopuri [1] .

Note

1. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , p. 1181.
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Troyanov, 1995 .
3. ↑ 1 2 Eltsov, 1985 , p. 292.
4. ↑ Eltsov, 1985 , p. 292-294.

Literatură

• Venkataraman K. Chimia coloranților sintetici. - L . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1957. - T. 2.
• Atelier de laborator de sinteza intermediarilor si colorantilor / ed. Eltsova A. V. - L. : Leningrad-"Chimie", 1985.
• Troyanov I. A. Thioindigo // Enciclopedia chimică  : în 5 volume / Cap. ed. N. S. Zefirov . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1995. - T. 4: Polimer - Tripsina. - S. 568-569. — 639 p. - 40.000 de exemplare.  — ISBN 5-85270-039-8 .

Dicționare și enciclopedii	Brockhaus și Efron