Trifosgen

trifosgen
General
Chim. formulă C3CI6O3 _ _ _ _ _
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 84°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 32315-10-9
PubChem 94429
Reg. numărul EINECS 250-986-3
ZÂMBETE   C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 85216
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Trifosgenul (C 3 Cl 6 O 3 ), de asemenea carbonatul de hexaclorodimetil [2]  , este un compus chimic folosit ca înlocuitor mai sigur al fosgenului deoarece este un solid la temperatura camerei, în timp ce fosgenul este un gaz [3] . Trifosgenul se descompune la temperaturi peste 200 °C [4] .

Obținerea

Acest compus este disponibil comercial. Se obține prin clorurare exhaustivă cu radicali liberi a carbonatului de dimetil [4] :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 6 Cl 2 → CCl 3 OCO 2 CCl 3 + 6 HCl

Pericol

Toxicitatea trifosgenului și a fosgenului este aceeași (fosgenul este eliberat din trifosgen, de exemplu, atunci când interacționează cu umiditatea). Prin urmare, atunci când lucrați cu acest reactiv, este logic să luați aceleași precauții ca și în cazul fosgenului [5] . Substanța este cancerigenă pentru animale. [6]

Aplicație

Trifosgenul este folosit ca reactiv în sinteza organică [3] [7] [8] [9] .

Vezi și

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Trifosgen - Manualul Chimistului 21 . chem21.info . Preluat la 25 septembrie 2020. Arhivat din original la 8 octombrie 2018.
  3. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert; Dr. Barbara Forster (1987). „Trifosgen, un substitut de fosgen cristalin”. Angew. Chim. Int. Ed. engleză . 26 (9): 894-895. doi : 10.1002/ anie.198708941 .
  4. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert (2011). Reacții de fosgenare cu fosgen din trifosgen. Chim. Oggy Chem. Astăzi . 29 (6):40-46.
  5. ↑ Suresh B. Damle (08.02.1993). „Manipularea în siguranță a difosgenului, trifosgenului” . Știri în domeniul chimiei și ingineriei . 71 (6): 4. Arhivat din original la 2019-04-01 . Accesat 2020-08-16 . Parametrul depreciat folosit |deadlink=( ajutor )
  6. ↑ Registrul federal al substanțelor chimice și biologice potențial periculoase | RPOHBV . Preluat la 7 noiembrie 2020. Arhivat din original la 13 noiembrie 2020.
  7. ↑ Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. (1998). „(4R,5S)-4,5-difenil-3-vinil-2-oxazolidinonă”. Sinteze organice . 75 : 45.DOI : 10.15227 / orgsyn.075.0045 .
  8. ↑ Tsai, James H.; Takaoka, Leo R.; Powell, Noel A.; Nowick, James S. (2002). „Sinteza izocianaților de ester de aminoacizi: (S)-2-izocianato-3-fenilpropanoat de metil”. Sinteze organice . 78 : 220. doi : 10.15227 /orgsyn.078.0220 .
  9. ↑ Du, Haifeng; Zhao, Baoguo; Shi, Yian (2009). „Diaminarea catalizată cu Pd(0) a trans-1-fenil-1,3-butadienei cu di-tert-butildiaziridinonă ca sursă de azot.” Sinteze organice . 86 : 315. DOI : 10.15227/orgsyn.086.0315 .