Chinuclidină

Chinuclidină
General

Nume sistematic
1-azabiciclo[2,2,2]octan
Nume tradiționale chinuclidină
Chim. formulă C7NH13 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale dure, incolore
Masă molară 111,19 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 158-159°C
Clasificare
Reg. numar CAS 100-76-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 202-887-1
ZÂMBETE   C1(NC=N2)=C2C=NC=N1
InChI   InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38420
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Chinuclidina (1-azabiciclo[2.2.2]octan) este un compus organic din clasa aminelor biciclice terțiare.

Reactivitate

Chinuclidina prezintă proprietăți de bază puternice (pKa = 11,0). Rezistent la fierbere HCl , HI , soluţie acidă de permanganat de potasiu . Acesta suferă alchilare sub acțiunea reactanților electrofili, de exemplu, iodură de metil, iodură de izopropil, trimetilboran. Sub acțiunea hidrogenului în prezența unui catalizator de paladiu, suferă hidrogenoliză cu formarea 4-etilpiridinei [1] .

Sinteză

Chinuclidina a fost obținută pentru prima dată de Loeffler și Stitzel în 1909 [2] . 4-metilpiridina a fost reacţionată cu formaldehidă pentru a da 4-(2-hidroxietil)piridină, care a fost supusă reducerii succesive şi înlocuirii grupării hidroxil cu iod pentru a forma 4-(2-iodoetil)piperidină. Chinuclidina a fost obținută prin acțiunea unei soluții alcaline diluate asupra acesteia din urmă:

Grupul lui V. Prelog a propus sinteza chinuclidinei din acidul 2-(4-tetrahidropiran) propionic. În prima etapă, acidul a reacţionat cu azidă de sodiu pentru a da 4-(2-aminoetil)tetrahidropiran, care a fost apoi refluxat cu bromură de hidrogen timp de 7 ore pentru a da 1,5-dibrom-3-(2-aminoetil)pentan, care a fost tratată cu hidroxid de sodiu, sub acțiunea căreia s-a produs ciclizare cu formarea chinuclidinei [3] :

Semnificație biologică

Chinuclidina se găsește în natură ca parte a alcaloizilor, de exemplu, este o unitate structurală de chinină , aymaline, chinonamină. De asemenea, derivații de chinuclidină includ unele medicamente, de exemplu, aceclidină , oxilidină și fencarol [4] .

Note

  1. Enciclopedia chimică, ed. Knunyants. T.5, p.536
  2. K. Loffler și F. Stiezel, Chem. Ber. 42, 124 (1909)
  3. V. Prelog, E. Cerkonvikov și G. Ustricev, Ann., 636, 37, 1930
  4. Enciclopedia chimică, ed. Knunyants. T.5, p.537

Link -uri