| Chinuclidină | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
1-azabiciclo[2,2,2]octan | ||
| Nume tradiționale | chinuclidină | ||
| Chim. formulă | C7NH13 _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | cristale dure, incolore | ||
| Masă molară | 111,19 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 158-159°C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Reg. numărul EINECS | 202-887-1 | ||
| ZÂMBETE | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Chinuclidina (1-azabiciclo[2.2.2]octan) este un compus organic din clasa aminelor biciclice terțiare.
Chinuclidina prezintă proprietăți de bază puternice (pKa = 11,0). Rezistent la fierbere HCl , HI , soluţie acidă de permanganat de potasiu . Acesta suferă alchilare sub acțiunea reactanților electrofili, de exemplu, iodură de metil, iodură de izopropil, trimetilboran. Sub acțiunea hidrogenului în prezența unui catalizator de paladiu, suferă hidrogenoliză cu formarea 4-etilpiridinei [1] .
Chinuclidina a fost obținută pentru prima dată de Loeffler și Stitzel în 1909 [2] . 4-metilpiridina a fost reacţionată cu formaldehidă pentru a da 4-(2-hidroxietil)piridină, care a fost supusă reducerii succesive şi înlocuirii grupării hidroxil cu iod pentru a forma 4-(2-iodoetil)piperidină. Chinuclidina a fost obținută prin acțiunea unei soluții alcaline diluate asupra acesteia din urmă:
Grupul lui V. Prelog a propus sinteza chinuclidinei din acidul 2-(4-tetrahidropiran) propionic. În prima etapă, acidul a reacţionat cu azidă de sodiu pentru a da 4-(2-aminoetil)tetrahidropiran, care a fost apoi refluxat cu bromură de hidrogen timp de 7 ore pentru a da 1,5-dibrom-3-(2-aminoetil)pentan, care a fost tratată cu hidroxid de sodiu, sub acțiunea căreia s-a produs ciclizare cu formarea chinuclidinei [3] :
Chinuclidina se găsește în natură ca parte a alcaloizilor, de exemplu, este o unitate structurală de chinină , aymaline, chinonamină. De asemenea, derivații de chinuclidină includ unele medicamente, de exemplu, aceclidină , oxilidină și fencarol [4] .