| Ciclenă | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
1,4,7,10-tetraazaciclododecan |
| Chim. formulă | C8H20N4 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | substanță tare, albă |
| Masă molară | 172,271 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 294-90-6 |
| PubChem | 64963 |
| Reg. numărul EINECS | 425-450-9 |
| ZÂMBETE | N1CCNCCNCCNCC1 |
| InChI | InChI=1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37391 |
| ChemSpider | 58488 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Ciclena ( în engleză cyclen ; 1,4,7,10-tetraazaciclododecan) este un compus macrociclic , un ligand capabil să lege metale, un analog aza al eterului coroană 12-crown-4 . Există derivați ciclici mai mari cu mai multe repetări.
Ciclena poate fi sintetizată prin combinarea a două componente separate într -o reacție de substituție nucleofilă . [1] În același timp, grupările amino terminale din dietiletriamină (1) sunt activate ca amine nucleofile anionice în reacția cu clorură de tosil în piridină pentru a forma o grupare N-tosil protejată, urmată de substituția de protoni în reacția cu etoxid de sodiu. . Grupările terminale alcoolice ale dietanolaminei (2) sunt activate ca electrofili prin substituție cu grupări eliberatoare de tosil . Componentele astfel obținute sunt combinate în dimetilformamidă cu o diluție puternică a componentelor. Cu toate acestea, dacă concentrația componentelor nu este suficient de scăzută, este posibilă o reacție simplă de polimerizare cu formarea de lanțuri lungi și nicio ciclizare. În ultima reacție sintetică, după formarea compusului ciclic (6), grupările tosil sunt îndepărtate în prezența acidului sulfuric pentru a forma ciclonul (7).
Deoarece reacția de mai sus necesită o diluare mare a componentelor care are ca rezultat un randament scăzut, a fost propusă o sinteză alternativă. Se începe cu trietilentetraamină și ditiooxamidă pentru a forma o amidină intermediară și o reacție de reducere ulterioară în prezența hidrurii de diizobutilaluminiu. [2]
Datorită proprietăților sale de complexare, cyclene este utilizat în imagistica prin rezonanță magnetică ca agent de contrast .