Ciclooctatetraen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 29 mai 2017; verificările necesită 4 modificări .
Ciclooctatetraen
General

Nume sistematic		 cicloocta-1,3,5,7-tetraen
Chim. formulă C8H8 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid galben auriu
Masă molară 104,15 g/ mol
Densitate 0,925 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -6 °C
 •  fierbere 142°C
 •  clipește 20°C
Clasificare
Reg. numar CAS 629-20-9
PubChem 637866
Reg. numărul EINECS 211-080-3
ZÂMBETE   C1=CC=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6- 4-,7-5-,8-6-,8-7-KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N
CHEBI 47034
ChemSpider 553448
Siguranță
Fraze de risc (R) R45 , R46 , R11 , R36/38 , R48/23/24/25 , R65
Expresii de securitate (S) S53 , S45
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ciclooctatetraenul ([8]-anulen) este o hidrocarbură ciclică nesaturată, lichid inflamabil galben auriu. Are un sistem alternant închis de legături duble și simple, dar, spre deosebire de benzen, nu este aromatic.

Obținerea

Obținut mai întâi prin sinteza în mai multe etape din pseudopeltierine .

Ulterior, a fost găsită o metodă de sinteză într-o singură etapă prin polimerizarea acetilenei la presiune ridicată în prezența unui catalizator.

Proprietăți chimice

Ciclooctatetraenul prezintă proprietăți caracteristice hidrocarburilor nesaturate. Parțial sau complet hidrogenat cu hidrogen, oxidat de peracizi la epoxid, a cărui hidrogenare dă ciclooctanol.

Sunt cunoscute reacțiile care conduc la formarea compușilor aromatici.

Literatură