Embeline

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 7 ianuarie 2021; verificările necesită 2 modificări .
Embeline
General

Nume sistematic		 2,5-dihidroxi-3-undecilciclohexa-2,5-dienă-1,4-dionă
Chim. formulă C17H26O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat pudra
Masă molară 294,183 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 142-143ºC
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa practic insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 550-24-3
PubChem 3218
Reg. numărul EINECS 208-979-8
ZÂMBETE   CCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C=C(C1=O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-16(20)14(18)12-15(19)17(13)21/ h12,18,21H,2-11H2,1H3IRSFLDGTOHBADP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 4778
ChemSpider 3105
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Embelin (2,5-dihidroxi-3-undecil-1,4-benzochinonă) este o parabenzochinonă naturală izolată din boabele uscate ale plantelor Embelia ribes din subfamilia Myrsinaceae , adesea denumită „piper negru fals”. [1] [2] [3]

Embelin și derivații săi au un spectru larg de activitate biologică [4] [5] , incluzând antioxidant [6] , antitumoral [7] [8] , antiinflamator și analgezic [9] , antimicrobian [10] , antidiabetic [11] [12] , anxiolitic [13] , precum și contraceptiv. [14] [15] și antispermatogenic. [16]

Tratamentul cu embeline a redus semnificativ leziunile pulmonare induse de paraquat prin suprimarea stresului oxidativ, a cascadei inflamatorii (eliberarea de citokine inflamatorii) și a căii de semnalizare MAPK/NF-κB la șobolanii otrăviți cu paraquat. [17] . Embelin și derivații săi, cum ar fi RF22-c, inhibă selectiv 5-LOX și prostaglandina microzomală E2 sintaza-1 [18] [19] [20]

Note

  1. ↑ Radhakrishnan, N. și Gnanamani, A. (2014). 2,5-dihidroxi-3-undecil-1,4-benzochinonă (Embelin)-Un al doilea aur solid al Indiei-A Review . Jurnalul Internațional de Farmacie și Științe Farmaceutice, 6(6), 23-30.
  2. ↑ Poojari, R. (2014). Embelin – un medicament al antichității: schimbarea paradigmei către medicina modernă. Opinia expertului privind drogurile de investigație, 23(3), 427-444. PMID 24397264 doi : 10.1517/13543784.2014.867016
  3. ↑ Kamble, V., Attar, U., Umdale, S., Nimbalkar, M., Ghane, S. și Gaikwad, N. (2020). Analiză fitochimică, activități antioxidante și extracție optimizată a embelinei din diferite genotipuri de Embelia ribes Burm f.: un cățărător medicinal lemnos din Ghats de Vest din India. Physiology and Molecular Biology of Plants, 26(9), 1855-1865. PMID 32943821 PMC 7468010 doi : 10.1007/s12298-020-00859-2
  4. ↑ Othman, SNN, Lum, PT, Sekar, M., Mazlan, NA, Yusri, PZS, Ghazali, NF, ... și Noor, AAM (2020). Molecule de interes–Embelin–O revizuire. Research Journal of Pharmacy and Technology, 13(7), 3485-3493. doi : 10.5958/0974-360X.2020.00618.6
  5. ↑ Souravi, K. și Rajasekharan, P.E. (2014). Utilizări etnofarmacologice ale Embelia ribes Burm. F. O recenzie. Arhivat 2 iunie 2018 la Wayback Machine IOSR Journal of Pharmacy and Biological Sciences, 9(3), 23-30. doi : 10.9790/3008-09332330
  6. ↑ Joshi R, Kamat JP, Mukherjee T. (2007). Reacții de captare a radicalilor liberi și activitatea antioxidantă a embelinei: studii biochimice și radiolitice puls. Chem-Biol Interact;167:125–134. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  7. ↑ Prabhu KS, Achkar IW, Kuttikrishnan S, și colab. (2018). Embelin: o benzochinonă posedă potențial terapeutic pentru tratamentul cancerului uman. Future Med Chem;10:961–976. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  8. ↑ Ko JH, Lee SG, Yang W și colab. (2018). Aplicarea embelinului pentru prevenirea și terapia cancerului. Molecule;23:621. PMID 29522451 PMC 6017120 doi : 10.3390/molecules23030621
  9. ↑ Mahendran S, Badami S, Ravi S, et al. (2011). Sinteza și evaluarea activităților analgezice și antiinflamatorii ale majorității derivaților activi de captare a radicalilor liberi ai embelinei – o relație structură-activitate. Chem Pharm Bull; 59:913–9. PMID 21804233 doi : 10.1248/cpb.59.913
  10. ↑ Chitra M, Shyamala Devi CS, Sukumar E. (2003). Activitatea antibacteriană a embelinei. Fitoterapia;74:401–403. PMID 12781816 doi : 10.1016/s0367-326x(03)00066-2
  11. ↑ Durg, S., Veerapur, V.P., Neelima, S., & Dhadde, S.B. (2017). Activitatea antidiabetică a Embelia ribes, embelin și derivații săi: o revizuire sistematică și meta-analiză. Biomedicine & Pharmacotherapy, 86, 195-204. PMID 27984799 doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.001
  12. ↑ Chen, X., Gao, M., Jian, R., Hong, W.D., Tang, X., Li, Y., ... și Wu, P. (2020). Studiul de proiectare, sinteză și inhibare a α-glucozidazei a noilor derivați de embelină. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 35(1), 565-573. PMID 31969031 PMC 7006637 doi : 10.1080/14756366.2020.1715386
  13. ↑ Afzal M, Gupta G, Kazmi I, et al. (2012). Evaluarea activității anxiolitice a embelinei izolate din coastele Embelia. Biomed Aging Pathol; 2:45–7. doi : 10.1016/j.biomag.2012.03.003
  14. ↑ Agrawal, S., Chauhan, S. și Mathur, R. (1986). Efectele antifertilității ale embelinei la șobolani masculi. Andrologia, 18(2), 125-131. PMID 3717601 doi : 10.1111/j.1439-0272.1986.tb01749.x
  15. ↑ Wango, EO (2005). Efectele anti-fertilitate ale embelinei la femelele de șobolan Sprague-Dawley se pot datora suprimării funcției ovariene. Acta Biologica Hungarica, 56(1-2), 1-9. PMID 15813209 doi : 10.1556/ABiol.56.2005.1-2.1
  16. ↑ Gupta, S., Sanyal, S.N., & Kanwar, U. (1989). Efectul antispermatogenic al embelinei, o benzochinonă din plante, asupra șobolanilor albinoși masculi in vivo și in vitro. Contracepția, 39(3), 307-320. PMID 2714091 doi : 10.1016/0010-7824(89)90063-2
  17. ↑ SreeHarsha, N. (2020). Impactul Embelin asupra leziunilor pulmonare induse de paraquat prin suprimarea stresului oxidativ, a cascadei inflamatorii și a căii de semnalizare MAPK/NF-κB. Jurnal de toxicologie biochimică și moleculară. PMID 32020686 doi : 10.1002/jbt.22456
  18. ↑ Schaible, AM, Traber, H., Temml, V., Noha, SM, Filosa, R., Peduto, A., Weinigel, C., Barz, D., Schuster, D., Werz, O. (2013) ). Inhibarea puternică a 5-lipoxigenazei umane și a prostaglandinei E2 sintazei-1 microzomale de către agentul anti-cancerigen și antiinflamator embelin. Farmacologie biochimică, 86(4), 476-486. PMID 23623753 doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.015
  19. ↑ Filosa, R., Peduto, A., Schaible, AM, Krauth, V., Weinigel, C., Barz, D., ... & D'Agostino, B. (2015). Seria nouă de benzochinone cu potență ridicată împotriva 5-lipoxigenazei în leucocitele polimorfonucleare umane. Jurnalul European de Chimie Medicinală, 94, 132-139. PMID 25765759 doi : 10.1016/j.ejmech.2015.02.042
  20. ↑ Liparulo, A., Esposito, R., Santonocito, D., Muñoz-Ramírez, A., Spaziano, G., Bruno, F., ... & D'Agostino, B. (2020). Formularea și caracterizarea nanoparticulelor lipidice solide care încarcă RF22-c, un inhibitor 5-LO puternic și selectiv, într-un model de hipertensiune pulmonară indus de monocrotalină. Frontiers in Pharmacology, 11, 83. PMID 32180715 PMC 7059131 doi : 10.3389/fphar.2020.00083