1,3-Diciclohexilcarbodiimidă

Diciclohexilcarbodiimidă
General

Nume sistematic		 N,N'- diciclohexilcarbodiimidă
Abrevieri DCC, DCC
Chim. formulă C13H22N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid alb
Masă molară 206,33 g/ mol
Densitate 1,325 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 34°C
 •  fierbere 122 (6 mmHg) °C
 •  clipește 113°C
Clasificare
Reg. numar CAS 538-75-0
PubChem 10868
Reg. numărul EINECS 208-704-1
ZÂMBETE   N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI   InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
RTECS FF2160000
CHEBI CHEBI:53090
ChemSpider 10408
Siguranță
Fraze de risc (R) R22 , R24 , R41 , R43
Expresii de securitate (S) S24 , S26 , S37/39 , S45
Personaj scurt. pericol (H) H302 , H311 , H317 , H318
masuri de precautie. (P) P280 , P305+P351+P338 , P312
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Coroziunea” a sistemului CGSPictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Diciclohexilcarbodiimida este un reactiv utilizat pe scară largă în sinteza organică . Este un solid alb cu un miros dulce intens și un punct de topire scăzut. Este utilizat în principal ca reactiv de reticulare și de îndepărtare a apei în sinteza amidelor , esterilor și anhidridelor , precum și într-o serie de alte transformări.

Obținerea

Diciclohexilcarbodiimida poate fi obținută din diciclohexiluree prin acțiunea oxidului de fosfor (V) . O altă metodă se bazează pe reacția dintre ciclohexilamină și izocianura de ciclohexil [1] .

Proprietăți fizice

Diciclohexilcarbodiimida este foarte solubilă în clorură de metilen , tetrahidrofuran , acetonitril , dimetilformamidă [2] .

Aplicații în sinteza organică

Domeniul principal de aplicare al acestui reactiv este sinteza amidelor, esterilor și anhidridelor, unde prezintă proprietățile unui agent puternic de îndepărtare a apei. Deja după primele rapoarte ale descoperirii din 1955, diciclohexilcarbodiimida a început să fie utilizată în sinteza peptidelor și în alte reacții în care are loc formarea unei legături amidice. O procedură tipică este adăugarea reactivului (1,1 echiv.) la o soluție concentrată (0,1-1,0 M) de acid carboxilic (1 echiv.), amină (1 echiv.) și catalizator în clorură de metilen sau acetonitril la 0° FROM. În timpul reacției, se formează un precipitat de diciclohexiluree (un produs al hidratării diciclohexilcarbodiimidei). De obicei, reacția este completă într-o oră. Tetrahidrofuranul și dimetilformamida sunt de asemenea utilizate ca solvenți, dar reduc viteza de reacție și provoacă formarea produsului secundar N - aciluree, precum și racemizarea acizilor carboxilici chirali . Aceste probleme pot fi rezolvate prin adăugarea de reactivi de reticulare precum hidroxibenzotriazol (HOBt), hidroxisuccinimidă (HOSu) etc. Aceste adăugiri sunt necesare și în cazurile în care reactivii sunt dificili sau când proprietățile nucleofile ale aminei sunt reduse [2] .

Diciclohexilcarbodiimida este utilizată în sinteza anhidridelor. Dintre reactivi similari ( anhidrida acetica , anhidrida trifluoracetica , oxidul de fosfor etc.), este unul dintre cei mai eficienti, simpli si moi [2] .

Diciclohexilcarbodiimida catalizează și reacția de oxidare a alcoolilor primari și secundari sub acțiunea dimetilsulfoxidului ( reacția Moffat ) [2] .

Depozitare și utilizare

Diciclohexilcarbodiimida provoacă iritație acută a pielii la persoanele sensibile. Substanța are un punct de topire scăzut, deci este convenabil să o manipulați în stare lichidă. Este necesar să se lucreze cu diciclohexilcarbodiimidă sub curent și cu mănuși și ar trebui să fie depozitată în afara accesului la umiditate [2] .

Note

  1. ↑ Kvasnica M. Diciclohexilcarbodiimidă (DCC  )  // Synlett. - 2007. - Nr. 14 . - P. 2306-2307 . - doi : 10.1055/s-2007-985575 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Albert JS, Hamilton AD, Hart AC 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide  //  e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/047084289X.rd146.pub2 .

Link -uri